Боскалид | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
2-хлор-N-(4′-хлордифенил-2-ил)никотинамид |
Хим. формула | C18H12Cl2N2O |
Физические свойства | |
Молярная масса | 343,21 г/моль |
Плотность | 1,394 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 142,8–143,8 °C |
Химические свойства | |
Растворимость | |
• в воде | 0,00464 г·л−1 при 20 °C[1] |
• в диметилформамиде | >250 г·л−1 при 20 °C[1] |
• в дихлорметане | 200-250 г·л−1 при 20 °C[1] |
• в ацетоне | 160-200 г·л−1 при 20 °C[1] |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 188425-85-6 |
PubChem | 213013 |
Рег. номер EINECS | 606-143-0 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 81822 |
ChemSpider | 184713 |
Безопасность | |
ЛД50 |
|
Фразы риска (R) | R51/53 |
Фразы безопасности (S) | S35, S57 |
Краткие характер. опасности (H) |
H411 |
Меры предостор. (P) |
P391 |
Пиктограммы СГС | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Боскалид является фунгицидом из группы амидов карбоновых кислот. В чистом виде он представляет собой кристаллы без цвета и запаха[2].
Боскалид был разработан концерном BASF на основе более старого фунгицида карбоксина и появился на рынке в 2003 году.
Боскалид распыляется на листья растений. Он может быть применен к большому количеству культур, в частности, фруктов и овощей на открытом воздухе. Комбинация с другим пестицидом ещё больше увеличивает удобство и простоту его использования. Эффективен против серой гнили и грибов из рода Alternaria, Monilia и Sclerotinia. Боскалид в основном используется для обработки в фруктовых и овощных культур, а также для обработки и винограда[1][2][3]. Действие боскалида основано на ингибировании сукцинатдегидрогеназы[4].
Боскалид имеет низкий уровень токсичности при приеме внутрь, вдыхании или всасывается через кожу. В исследованиях при кормление крыс, мышей и собак наблюдалось уменьшение или увеличение (у мышей) веса тела, а также увеличение веса печени и щитовидной железы, изменение в них ферментативной активности[5]. Боскалид имеет низкую острую токсичность для крыс. Вещество вызывает слабое раздражение глаз у кроликов, но не раздражает кожу у крыс. Имеет низкую токсичность для птиц, дождевых червей и пчел, умеренно токсичен для рыб и других водных организмов.
Токсикологические данные[1]
Канцерогенность вещества была определена американским агентством по охране окружающей среды. Хотя и наблюдались слабые эффекты, для человека вещество было признано не опасным[2].
Согласно данным Гринпис[6] в некоторых овощах, таких как руккола и салат-латук содержание боскалида может достигать до 59 % от дневной суточной нормы. Согласно данным EPA в рыбе боскалид не накапливается[2].
Боскалид весьма устойчивое соединение и применяется в больших количествах (сотни тонн в год)[7]. Тем не менее, считается, что из-за малой подвижности боскалида в почве загрязнения окружающей среды оказывается незначительным. Может вымываться водой при опрыскивании во время нанесения и благодаря эрозии почв, попадая таким образом в подземные поверхностные воды. Однако, из-за сезонного использования, EPA предполагает, что нагрузки на воду будут небольшими. Если боскалид используется в заданных пределах и только для определённых целей, то риск для окружающей среды оказывается сравнительно небольшим[2].
Значительное содержание боскалида в поверхностных водах была обнаружено в Рейнланд-Пфальце. В ходе эксперимента, проведенного в ходе программы мониторинга 2008 и 2009 годах в Рейнланд-Пфальце государственное ведомство доказало, что боскалид является наиболее широко используемым фунгицидом. Это было продемонстрировано в 12 из 24 исследованных водных потоках в каждом образце. С помощью пяти измеренных годовых средних значений с показателем в > 0,1 мкг/л было показано, что боскалид находится на втором месте по содержанию среди всех пестицидов[7]. Тем не менее в других исследованиях не было обнаружено столь большого содержания боскалида[3].
В ряде государств ЕС, в частности Германии и Австрии, а также Швейцарии боскалид разрешён к использованию[8].
Боскалид входит в первой и второй опубликованный Гринпис чёрный список пестицидов. Решающим для номинации было не превышении какого-то конкретного значения, но большая сумма его многочисленных критических свойств. С 75,39 пунктами в 2008 году и 85,93 пунктами в 2011 боскалид занял 6 и соответственно 8 место среди авторизованных пестицидов с самыми высокими точками действия. К таким критическим свойствам относят канцерогенность, низкую допустимую суточную дозу и высокую устойчивость[9][10].