Бутахлор

Бутахлор
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 N-​​(Бутоксиметил)​-​2-​хлор-​N-​​(2,6-​диэтилфенил)​ацетамид
Хим. формула C17H26ClNO2
Физические свойства
Молярная масса 311,85 г/моль
Плотность 1,0695 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 157 °C
 • вспышки 100 °C
Давление пара < 0,001 гПа (25 °C)[1]
Классификация
Рег. номер CAS 23184-66-9
PubChem 31677
Рег. номер EINECS 245-477-8
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 3230
ChemSpider 29376
Безопасность
ЛД50

1740 мг·кг−1 (крыса, орально)

  • 3470 мг·кг−1 (кролик, трансдермально)
Фразы риска (R) R22 R50/53
Фразы безопасности (S) S60 S61
Краткие характер. опасности (H)
H302, H400
Меры предостор. (P)
P273
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Бутахлор — гербицид из группы ацетанилидов, представляет собой смесь из двух атропоизомеров. Был разработан в 1969 году компанией Монсанто[2]. Его эффект основан на подавлении синтеза длинных жирных кислот, он ингибирует элонгазу и геранил-геранилпирофасфатазу, опосредованно влияя таким образом на синтез гиббереллинов.

Получение

[править | править код]

Синтез бутахлора начинается с реакции 2,6-диэтил-анилина и формальдегида, в результате чего аминогруппа анилина превращается в имин. Полученное вещество реагирует с н-бутанолом и аммиаком, что завершает синтез гербицида[3][4].

Характеристики

[править | править код]

Бутахлор представляет собой светло-жёлтую жидкость со слабым сладковатым запахом[3], слабо растворимую в воде[1]. Он устойчива к УФ-излучению и гидролизу в pH-диапазоне от 3,6 до 9[5]. Разлагается при температуре 165 °с и выше[3].

Использование

[править | править код]

Бутахлор — селективный системный гербицид, эффективный против трав и широколистных сорняков[5]. Этот гербицид является основным при выращивании риса[6].

Утверждение

[править | править код]

Бутахлор не входит в список разрешенных средств защиты растений активными ингредиентами Евросоюза[7], но он разрешён к использованию в Германии, Австрии и Швейцарии[8].

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ 1 2 Datenblatt Butachlor, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Oktober 2012 (PDF).
  2. ↑ Eintrag zu Butachlor Архивная копия от 31 июля 2016 на Wayback Machine.
  3. ↑ 1 2 3 Eintrag zu Бутахлор in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 8. Oktober 2012.
  4. ↑ Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (англ.). — William Andrew, 1996. — P. 14. — ISBN 0-81551401-8.
  5. ↑ 1 2 Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth.
  6. ↑ Rice Field Herbicide Butachlor Is Toxic to Taiwanese Frog Tadpoles (англ.). Western Ecological Research Center. US Geological Survey. Дата обращения: 23 марта 2022. Архивировано 10 февраля 2017 года.
  7. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 Архивная копия от 24 января 2016 на Wayback Machine (PDF) der Kommission vom 20.
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Butachlor Архивная копия от 25 февраля 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank
    Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der
    Schweiz Архивная копия от 8 августа 2016 на Wayback Machine
    Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine
    Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine; abgerufen am 25.