Впервые титул графа Уэстморленда был создан 29 сентября 1397 года для Ральфа де Невилла, 5-го барона Невилла из Рэби (ок. 1364—1425), имевшего большие владения в Северо-Восточной Англии, располагавшиеся по большей части в Уэстморленде, Дареме, Северном Йоркшире и Линкольншире с центром в Рэби в Дареме. Также графы Уэстморленд данной креации в качестве титула учтивости использовали вспомогательный титул барона Невилла из Рэби. Ральф от двух браков оставил многочисленное потомство. Титул графа Уэстморленда в 1425 году унаследовал его внук Ральф Невилл, 2-й граф Уэстморленд, сын Джона Невилла, рано умершего старшего сына 1-го графа. При этом большую часть владений унаследовали его потомки от второго брака, попытки 2-го графа Уэстморленда вернуть большую часть наследства оказались безуспешными. В результате в отличие от потомков деда от второго брака во время войны Алой и Белой розы он оказался в стане сторонников Ланкастеров. Ральф Невилл, 2-й граф Уэстморленд умер в 1484 году, не оставив потомства, поэтому титул перешёл к племяннику, Ральфу Невиллу, 3-му графу Уэстморленд, сыну его брата, Джона Невилла, барона Невилла, погибшего в битве при Таутоне 29 марта 1461 года. Он служил королям Эдуарду IV и Ричарду III. В 1485 году, после гибели Ричарда III в битве при Босворте заключил соглашение с новым королём, Генрихом VII, сохранив свои владения и титулы. Он умер в 1499 году. Поскольку его старший сын и наследник, Ральф Невилл, барон Невилл, умер раньше отца, то ему наследовал внук, Ральф Невилл, 4-й граф Уэстморленд. Он оставил многочисленное потомство. Наследовал ему в 1549 году старший из сыновей, Генри Невилл, 5-й граф Уэстморленд. Наследовавший ему в 1564 году сын, Чарльз Невилл, 6-й граф Уэстморленд, был католиком по воспитанию, который был недоволен тем, что королевой является протестантка Елизавета I. В 1569 году он присоединился к организованному Томасом Перси, 7-м графом Нортумберлендом, восстанию против королевы, планируя освободить из заключения бывшую шотландскую королеву Марию Стюарт и возвести её на английский трон, но оно было подавлено, после чего оба графа бежали в Шотландию, откуда Чарльз перебрался во Францию. В 1571 году его владения и титулы были конфискованы. Он умер изгнанником в 1601 году.
Вторично титул графа Уэстморленда был создан 29 декабря 1624 года для английского помещика и политика Фрэнсиса Фейна (1580—1629). Его мать, Мэри Невилл (ок. 1554—1626), была единственной дочерью Генри Невилла, 6-го барона Бергавенни (1527/1535 — 1587), потомка Эдварда Невилла, 3-го барона Бергавенни (ум. 1476), четвёртого сына 1-го графа Уэстморленда. Одновременно для него был воссоздан титул барона Бургерша, который используется графами Уэстморленд как титул учтивости.
В настоящий момент, на 2024 год, носителем титула является Энтони Дэвид Фрэнсис Генри Фейн (родился 1 августа 1951), 16-й граф Уэстморленд и 16-й барон Бургерш.
1397—1425: Ральф де Невилл, 1-й граф Уэстморленд (1354 — 21 октября 1425), старший сын Джона де Невилла (1337—1388), 3-го барона Невилла из Рэби, и Мод Перси;
1425—1484: Ральф Невилл, 2-й граф Уэстморленд (4 апреля 1408 — 3 ноября 1484), старший сын Джона Невилла (ум. 1420), сына Ральфа де Невилла, 1-го графа Уэстморленда, и Маргарет Стаффорд;
1484—1499: Ральф Невилл, 3-й граф Уэстморленд (1456 — 6 февраля 1499), единственный сын Джона Невилла, барона Невилла (ок. 1410 — 1461), внук Джона Невилла (ум. 1420), старшего сына 1-го графа Уэстморленда;
1499—1549: Ральф Невилл, 4-й граф Уэстморленд (21 февраля 1497 — 24 апреля 1549), сын Ральфа Невилла (ум. 1498) и Эдит Сандис (ум. 1529), граф Ральфа Невилла, 1-го графа Уэстморленда;
1762—1771: Томас Фейн, 8-й граф Уэстморленд (март 1701 — 25 ноября 1771), второй сын Генри Фейна из Бримптона (1669—1726), внук Фрэнсиса Фейна (ум. 1691), правнук Фрэнсиса Фейна (ок. 1611—1681), третьего сына Фрэнсиса Фейна, 1-го графа Уэсморленда;
¹ Существующие титулы. Перечислены по официальному порядку предшествования. ² Граф Эррол занимает пост лорда верховного констебля Шотландии. ³ Граф Уэссекс и граф Дамбартон — члены королевской семьи