Дансилхлорид

Дансилхлорид
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 5-​(диметиламино)​нафтален-1-сульфонил хлорид[1]
Хим. формула C12H12ClNO2S
Физические свойства
Молярная масса 269,75 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 70 °C
Классификация
Рег. номер CAS 605-65-2
PubChem 11801
Рег. номер EINECS 210-092-6
SMILES
 
InChI
 
RTECS QK3688000
ChEBI 51907
ChemSpider 11308
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Дансилхлорид (5-(диметиламино)нафтален-1-сульфонил хлорид, англ. Dansyl chloride) — химическое соединение, которое взаимодействует с первичными аминогруппами алифатических и ароматических аминов, образуя при этом стабильные флуоресцентные сульфониламидные производные синего или сине-зелёного цвета.

Дансилхлорид широко используется для модификации аминокислот, особенно при секвенировании белков и анализе аминокислот.[2][3]

Флуоресценция сульфониламидных аддуктов может быть усилена в присутствии циклогептаамилозы.[4] Дансилхлорид нестабилен в диметилсульфоксиде, который нельзя использовать для приготовления растворов данного реагента.

Коэффициент экстинкции дансилхлоридных производных аминокислот играет важную роль для определения концентрации производного в растворе. Дансилхлорид представляет собой один из простейших сульфониламидных производных и часто используется в качестве начального реагента для синтеза других производных.

Для всех исследований, описанных ниже, длину волны поглощение принимают как максимум между 310 и 350 нм.

Вид Коэффициент экстинкции [1/M * 1/см] Ссылка Примечания
DNSC-белок 3300 Hartley, BS; V Massey. The active center of chymotrypsin: 1. Labelling with a fluorescent dye (англ.) // Biochimica et biophysica acta[англ.] : journal. — 1956. — Vol. 21. — P. 58—70. — doi:10.1016/0006-3002(56)90093-2. Для DNSC-белковых конъюгатов. Применяют для определения уровня мечения химотрипсина и овальбумина
DNSC 4350 Chen, R. F. Dansyl labeled proteins (англ.) // Analytical Biochemistry[англ.] : journal. — 1968. — Vol. 25. — P. 412—416. — doi:10.1016/0003-2697(68)90116-4. В бикарбонатном буфере; максимум смещается к ~315 нм
DNSC 4550 Weber, G. Polarized fluorescence of Protein Conjugates (англ.) // Biochemical journal[англ.] : journal. — 1952. — Vol. 51. — P. 145—155. В водной среде; максимум смещается к 312 нм
DNSA 4050 Weber, G. Polarized fluorescence of Protein Conjugates (англ.) // Biochemical journal[англ.] : journal. — 1952. — Vol. 51. — P. 145—155. В 60 % этаноле; измеряют на 329 нм
DNSC 4000 Molecular Probes Handbook: Coumarins, Pyrenes and Other Ultraviolet Light–Excitable Fluorophores (Section 1.7). Дата обращения: 12 июня 2009. Архивировано 11 апреля 2012 года. Условия не указаны

Получение

[править | править код]

Дансилхлорид может быть синтезирован при взаимодействии соответствующей кислоты с избытком оксихлорида фосфора (POCl3) при комнатной температуре.[5]

См. также

[править | править код]

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ MSDS. Sigma-Aldrich. Дата обращения: 2 декабря 2007. Архивировано 19 августа 2012 года.
  2. ↑ Walker J. M. The dansyl method for identifying N-terminal amino acids (англ.) // Methods Mol. Biol.[англ.] : journal. — 1994. — Vol. 32. — P. 321—328. — doi:10.1385/0-89603-268-X:321. — PMID 7951732.
  3. ↑ Walker J. M. The Dansyl-Edman method for peptide sequencing (неопр.) // Methods Mol. Biol.[англ.]. — 1994. — Т. 32. — С. 329—334. — doi:10.1385/0-89603-268-X:329. — PMID 7951733.
  4. ↑ Kinoshita T., Iinuma F., Tsuji A. Microanalysis of proteins and peptides. I. Enhancement of the fluorescence intensity of dansyl amino acids and dansyl proteins in aqueous media and its application to assay of amino acids and proteins (англ.) // Chem. Pharm. Bull.[англ.] : journal. — 1974. — Vol. 22, no. 10. — P. 2413—2420. — PMID 4468087.
  5. ↑ Arthur Mendel. Improved preparation of 5-dimethylamino-1-naphthalenesulfonyl chloride (англ.) // J. Chem. Eng. Data : journal. — 1970. — Vol. 15, no. 2. — P. 340—341. — doi:10.1021/je60045a010.