23 июня 2016 года Деметриус Джексон был выбран на драфте НБА 2016 года под общим 45-м номером командой «Бостон Селтикс»[1]. 27 июля 2016 года он подписал профессиональный контракт с «Селтикс»[2]. 6 ноября он дебютировал на профессиональном уровне в матче против «Денвер Наггетс», набрав 8 очков за 11 минут игрового времени[3]. В течение своего первого сезона за «Бостон» Джексон также выступал за аффилированный клуб в Д-Лиге «Мэн Ред Клоз»[4][5].
21 августа 2017 года Джексон подписал контракт с «Хьюстон Рокетс». По его условиям команда разделила игровое время и доходы игрока в зависимости от его результатов. В качестве фарм-клуба выступал «Рио-Гранде Вэллей Вайперс», команда Лиги развития, а игрок стал первым в истории команды, с кем был подписан контракт такого рода.