Дигидрокапсаицин

Дигидрокапсаицин
Общие
Систематическое наименование	N-​​(4-​гидрокси-​3-​метоксибензил)​-​8-​метилнонанамид
Сокращения	DHC
Хим. формула	C18H29NO3
Физические свойства
Состояние	белое или не совсем белое твёрдое вещество
Молярная масса	307,43 г/моль
Плотность	1,026 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения'	497,4 °C при 760 мм рт. ст.
• вспышки	254,6 °C
Давление пара	10 мм рт. ст. при 25°C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	умеренно растворим
Оптические свойства
Показатель преломления	1,51
Классификация
Рег. номер CAS	19408-84-5
PubChem	107982
Рег. номер EINECS	606-308-7
SMILES	CC(C)CCCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
InChI	InChI=1S/C18H29NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h10-12,14,20H,4-9,13H2,1-3H3,(H,19,21) XJQPQKLURWNAAH-UHFFFAOYSA-N
RTECS	RA5998000
ChEBI	CHEBI:46932
ChemSpider	97096
Безопасность
Токсичность	ирритант
Фразы риска (R)	R25, R36/37/38
Фразы безопасности (S)	S26, S36/37/39, S45
NFPA 704	1 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Дигидрокапсаицин — капсаициноид, аналог и конгенер^[англ.] капсаицина в перцах чили (Capsicum). Как и капсаицин, является ирритантом^[1], составляя около 22% от общего объёма смесей капсаициноидов. Чистый дигидрокапсаицин — липофильное, бесцветное, кристаллическое вещество без запаха, имеющее вид восковой смеси. Растворим в диметилсульфоксиде и 100% этаноле.

Согласно шкале жгучести Сковилла, занимает четвёртое место с 15.000.000 ЕШС.

Другие названия:

• N-[(4-гидрокси-3-метокси-фенил)метил]-8-метил-нонанамид
• 6,7-дигидрокапсаицин
• 8-метил-N-ванилилнонанамид
• ванилиламид 8-метилонановой кислоты
• CCRIS 1589

MS/MS

Тандемная масс-спектрометрия (MS/MS) спектра стандартного дигидрокапсаицина (A) и пробы экстракта (B). Проба B подтверждает, что соединение было обнаружено в керамике доиспанского периода из Мексики^[2]

См. также

• Капсаицин
• Нордигидрокапсаицин
• Гомодигидрокапсаицин (англ.)
• Гомокапсаицин (англ.)
• Нонивамид

Примечания

1. The Chili Pepper  (неопр.). Дата обращения: 11 января 2016. Архивировано из оригинала 23 сентября 2008 года.
2. Terry G. Powis, Emiliano Gallaga Murrieta, Richard Lesure, Roberto Lopez Bravo, Louis Grivetti, Heidi Kucera и Nilesh W. Gaikwad. Prehispanic Use of Chili Peppers in Chiapas, Mexico (англ.) // PLoS ONE. — 2013. — Т. 8, № 11. — doi:10.1371/journal.pone.0079013.

Ссылки

• Капсаициноиды  (англ.)
• Шкала жгучести Сковилла на chilliworld.com  (англ.)