Дихлорамин-Т

Дихлорамин-​Т
Общие
Систематическое наименование	N,N-​дихлор-​4-​толуолсульфамид
Традиционные названия	Дихлорамин-Т
Хим. формула	CH3C6H4SO2NCl2
Рац. формула	C7H7Cl2NO2S
Физические свойства
Состояние	бесцветные/жёлтые кристаллы
Молярная масса	240,11 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	83 °C
Химические свойства
Растворимость
• в хлороформе	40%
Классификация
Рег. номер CAS	473-34-7
PubChem	68056
Рег. номер EINECS	207-462-4
SMILES	CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N(Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C7H7Cl2NO2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)13(11,12)10(8)9/h2-5H,1H3 ARGDYOIRHYLIMT-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	61371
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Дихлорамин-Т (N,N-дихлор-4-толуолсульфамид, п-толуолдихлорсульфамид) — органическое соединение, дихлорамид п-толуолсульфокислоты. Кристаллическое вещество жёлтовато-белого цвета, нерастворимое в воде.

Получение

Основным лабораторным способом получения является хлорирование щелочного раствора п-толуолсульфамида с помощью хлора. К раствору щёлочи, приготовленного растворением 18 г гидроксида натрия в 180 мл воды, добавляют 8,7 г п-толуолсульфамида, при этом постоянно перемешивая. Раствор фильтруют, после чего через фильтрат пропускают газообразный хлор, делая это до тех пор, пока проба фильтрата не будет выделять осадок дихлорамина-Т. Температура на данном этапе составляет 15—20 °C. Выделившийся продукт отфильтровывают, промывают холодной водой, чтобы избавиться от ионов хлора, и сушат при температуре, не превышающей 40 °C. При соблюдении данной методики выход достигает 95%. При этом протекает следующая реакция^[1]: ${\displaystyle {\ce {CH3-C6H4-SO2NH2 + 2NaOH + 2Cl2 -> CH3-C6H4-SO2NCl2 + 2NaCl + 2H2O}}}$

Промышленным способом получения является хлорирование водного раствора п-толуолсульфамида кальция. Процесс включает 4 стадии:

1. Приготовление раствора п-толуолсульфамида кальция.
2. Хлорирование раствора с помощью газообразного хлора при температуре 15—20 °C.
3. Фильтрование дихлорамина-Т.
4. Сушка продукта на эмалированных противнях при температуре, не превышающей 40 °C.

В среднем при данном способе на 1 т дихлорамина-Т уходит 710 кг п-толуолсульфамида, 300 кг гидроксида кальция и 600 кг хлора. При этом основными примесями в продукте являются п- и о-толуолсульфамиды^[1].

Существует ещё несколько способов получения дихлорамина-Т:

• Хлорирование водного раствора монохлорамина-Т с помощью хлора:

${\displaystyle {\ce {CH3-C6H4-SO2NNaCl + Cl2 -> CH3-C6H4-SO2NCl2 + NaCl}}}$

• Хлорирование водной суспензии п-толуолсульфамида с помощью хлора^[1]:

${\displaystyle {\ce {CH3-C6H4-SO2NNaCl + 2Cl2 + H2O -> CH3-C6H4-SO2NCl2 + 2HCl + H2O}}}$

Физические свойства

Дихлорамин-Т представляет собой кристаллическое вещество белого цвета. В воде и уксусной кислоте малорастворим^[2], хорошо растворяется в органических растворителях, к примеру растворимость в хлороформе при 20 °C составляет 40%^[1]. Температура плавления равна 83 °C, выше неё разлагается с самовоспламенением^[3].

Химические свойства

• Является хлорирующим агентом. К примеру, при нагревании с водным раствором гидроксида натрия переходит в монохлорамин-Т:

${\displaystyle {\ce {CH3-C6H4-SO2NCl2 + NaOH -> CH3-C6H4-SO2NNaCl + HClO}}}$

• Легко гидролизуется водой, образуя п-толуолсульфамид. Процесс протекает быстрее при нагревании:

${\displaystyle {\ce {CH3-C6H4-SO2NCl2 + H2O <=> CH3-C6H4-SO2NHCl + HClO}}}$

${\displaystyle {\ce {CH3-C6H4-SO2NHCl + H2O <=> CH3-C6H4-SO2NH2 + HClO}}}$

• Соляной кислотой при нагревании разлагается с выделением хлора^[1]:

${\displaystyle {\ce {CH3-C6H4-SO2NCl2 + HCl + H2O -> CH3-C6H4-SO2NH2 + HClO + Cl2 ^}}}$

Применение

Используется в качестве дегазирующего агента в виде, например, 1,5%-ного раствора в бензине^[4].

Является исходным веществом для получения парактивина — отбеливающего средства, применяемого в текстильной промышленности и получаемого при смешении 55 частей дихлорамина-Т и 45 частей сульфата алюминия в виде кристаллов^[1].

Применяется в виде растворов в органических растворителях^[5].

Применяется в качестве антисептического и дезинфекционного средства в виде 1—2%-ного раствора в хлорированном парафине для обработки слизистых оболочек и 5%-ного раствора для перевязок ран. По сравнению с неорганическими гипохлоритами, которые применяются для подобных целей, более удобен для применения и вызывает меньшее раздражение^[6].

В лабораторной практике используется для галогенирования и галогеналкоксилирования^[7].

Применяется в качестве хемосорбента, к примеру, им пропитывают защитную одежду^[8].

Безопасность

Раздражает кожу и дыхательные пути^[1].

Легко разлагается при нагревании выше температуры плавления. Данный процесс сопровождается самовоспламенением. Если нагревать быстро, происходит вспышка^[1]. В связи с этим известны случаи взрывов в промышленной аппаратуре, применяемой для производства дихлораминов, вызванные термическим разложением осадка и воспламенением при контакте с кислородом, содержащимся в воздухе^[9].

Примечания

1. Ошин, 1978, с. 469-472.
2. Никольский и др., 1971, с. 662-663.
3. Кнунянц и др., 1998, с. 283.
4. Боровая, 1968, с. 275.
5. Лебедев, 1975, с. 144.
6. Дженкинс и др., 1949, с. 458.
7. Петров и др., 1965, с. 368.
8. Гончаров и др., 1978, с. 100.
9. Бесчастнов и др., 1976, с. 294.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
• Промышленные хлорорганические продукты / под ред. Л. А. Ошина. — М.: Химия, 1978. — 656 с.
• Гончаров А.И., Корнилов М.Ю. Справочник по химии. — 2-е, испр.. — Киев: Вища школа, 1978. — 308 с.
• Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. — 3-е, перераб.. — М.: Химия, 1975. — 608 с.
• Бесчастнов М.В., Соколов В.М., Кац М.И. Аварии в химических производствах и меры их предупреждения. — М.: Химия, 1976. — 368 с.
• Боровая М.С. Лаборант нефтяной и газовой лаборатории. — М.: Недра, 1968. — 309 с.
• Г. Дженкинс, У. Хартунг. Химия органических лекарственных препаратов. — М.: Государственное издательство иностранной литературы, 1949. — 309 с.
• Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1965.
• Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.