Дихлорпроп

Дихлорпроп
Общие
Систематическое наименование	​(±)​-​2-​​(2,4-​дихлорфенокси)​пропановая кислота
Хим. формула	C9H8Cl2O3
Физические свойства
Состояние	твёрдое вещество без цвета и запаха
Молярная масса	235,07 г/моль
Плотность	1,42 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	116-120 °C
• кипения	215 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	3,1[1]
Растворимость
• в воде	720 мг/л при 20 °C (R-изомер)
Классификация
Рег. номер CAS	120-36-5
PubChem	8427
Рег. номер EINECS	204-390-5
SMILES	CC(C(=O)O)OC1=C(C=C(C=C1)Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C9H8Cl2O3/c1-5(9(12)13)14-8-3-2-6(10)4-7(8)11/h2-5H,1H3,(H,12,13) MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	75370
ChemSpider	8120
Безопасность
ЛД50	344 мг·кг^−1 (крыса, орально, дихлорпроп)[1][2] > 825 мг·кг^−1 (крыса, орально, дихлорпроп-R)[3][4]
Фразы риска (R)	R21/22 R38 R41
Фразы безопасности (S)	(S2) S26 S36/37
Краткие характер. опасности (H)	H302, H312, H315, H318
Меры предостор. (P)	P280, P305+351+338
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Дихлорпроп — хлорфеноксиловый гербицид, похожий по структуре на 2,4-Д, применяется для уничтожения однолетних и многолетних широколиственных сорняков. Является компонентом многих средств уничтожения сорняков. В США ежегодно используются около 4 млн. фунтов дихлопропа.

Химия

Дихлорпроп имеет один асимметричный атом углерода и поэтому является хиральной молекулой, однако только R-изомер обладает гербицидной активностью. Когда дихлорпроп впервые попал на рынок в 1960-х годах, он продавался в виде рацемической смеси из стереоизомеров, но с тех пор достижениям в области асимметрического синтеза сделали возможным производство одного энантиомера соединения. Сегодня, только R-дихлорпроп (также называемый дихлорпроп-p или 2,4-ДП-п) и его производные продаются в качестве пестицидов в США.

Дихлорпроп является карбоновой кислоты, и как родственные гербициды со свободными карбоксильными группами, он часто продается в виде солей или сложных эфиров. В настоящее время 2-этилгексанольный эфир используется в коммерческих целях. Когда-то были популярны бутоксиэтиловый и изооктиловые эфиры, но их использование больше не одобрено для сельскохозяйственного. Дихлорпроп также доступен в виде диметиламиновой идиэтаноламиновой соли.

Согласно Агентству по охране окружающей среды США «предполагается, что 2,4-ДП-p повышает пластичность клеточной стенки, усиливает биосинтез белков и синтез этилена. Аномальное усиление этих процессов приводят к аномальному и чрезмерному делению клеток и росту, повреждениям сосудистой ткани. Наиболее чувствительными тканями являются те, в которых происходит активное деление клеток и рост»^[5].

Последствия для здоровья

EPA оценивает токсичность дихлорпропа при приёме внутрь как «незначительную» на основе ЛД₅₀ для крыс 537 мг/кг, а его производные являются даже менее токсичными. Тем не менее, этот препарат считается сильным ирритантом глаз^[5]. Есть опасение, что хлорфенокси-гербициды, включая дихлорпроп, могут вызвать рак, а в 1987 году Международное Агентство по изучению рака (МАИР) отнесло данный класс соединений к группе 2B (возможно канцерогенные для человека вещества)^[6]. ЕРА классифицирует R-изомер как «маловероятно канцерогенный для человека»^[5].

Дихлорпроп в токсической концентрации действует в основном на центральную и периферическую нервную систему, также не исключены долгосрочные последствия, оказываемые на запасы жира в теле и мозг. Рацемический дихлорпроп имеет значительно более высокую токсичность (оральная ЛД₅₀ для крыс 344 мг/кг массы тела)^[1][2] в виде чистой (R)-форме (825 мг/кг)^[3][4].

Примечания

1. Eintrag zu Дихлорпроп in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) .
2. Acute Toxicity Data. Journal of the American College of Toxicology, Part B. Vol. 1, S. 177, 1992.
3. Eintrag zu Dichlorprop-P in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
4. Pesticide Manual. Vol. 9, S. 258, 1991.
5. Reregistration Eligibility Decision (RED) for Dichlorprop-p (2,4-DP-p) Архивная копия от 10 сентября 2015 на Wayback Machine, US EPA, August 29, 2007]
6. CHLOROPHENOXY HERBICIDES (Group 2B) Архивная копия от 3 марта 2016 на Wayback Machine, International Agency for Research on Cancer (IARC), 1987

Внешние ссылки

• Alanwood.net: Dichlorprop