Изофорондиизоцианат

Изофорондиизоцианат
Общие
Систематическое наименование	3-Изоцианатометил-3,5,5-триметилциклогексил изоцианат
Хим. формула	C₁₂H₁₈N₂O₂
Физические свойства
Молярная масса	222,29 г/моль
Плотность	1,058—1,064 г/см³
Динамическая вязкость	13—15 мПа·с (при 23°С)
Термические свойства
Т. плав.	−60 ℃
Т. кип.	153 ℃
Т. всп.	163 ℃
Т. воспл.	430 ℃
Давление пара	0,04 Па
Оптические свойства
Показатель преломления	1,483
Классификация
Номер CAS	4098-71-9
PubChem	169132
ChemSpider	147926
Номер EINECS	223-861-6
RTECS	NQ9370000
ChEBI	53214
SMILES
CC1(CC(CC(C1)(C)CN=C=O)N=C=O)C
InChI
InChI=1S/C12H18N2O2/c1-11(2)4-10(14-9-16)5-12(3,6-11)7-13-8-15/h10H,4-7H2,1-3H3
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Изофорондиизоцианат — циклоалифатический диизоцианат, является сырьем для синтеза светостойких и атмосферостойких полиуретанов. Представляет собой жидкость со слабым специфическим запахом.

Свойства и применение

Циклоалифатический диизоцианат изофорондиизоцианат является сырьем для производства светостойких и атмосферостойких полиуретанов.

В сочетании с полиолами наряду с высокими физико-механическими свойствами и химической стойкостью циклоалифатические диизоцианаты придают полиуретановым системам устойчивость к пожелтению.

Благодаря первичным и вторичным изоцианатным группам изофорондиизоцианат селективен в уретановых реакциях подобных синтезу преполимеров. Это приводит к образованию определенных соединений, узкому интервалу полидисперсности, низкой вязкости и низкому содержанию остаточного диизоцианат-мономера.

Изофорондиизоцианат и полиизоцианаты и преполимеры на основе полиуретанового сырья характеризуемые прекрасной совместимостью с другими смолами и хорошей растворимостью во всех группах растворителей, таких как кетоны, сложные эфиры, в эфирах алкоксикислотах, ароматических соединениях. Хорошая растворимость и совместимость с алифатическими углеводородами, такими как уайт-спирит.

Изофорондиизоцианат является одним из важных сырьевых материалов для производства полиуретановых покрытий. Он применяется в различных полиуретановых системах.

Другими важными областями применения изофорондиизоцианат являются светостойкие, не содержащие растворителя или водоразбавляемые полиуретановые системы, а также адгезивы горячего плавления.

Широкое применение полиуретановые в полиуретановых смолах, в водоразбавляемых полиуретановых дисперсиях обусловлено низкой вязкостью преполимера и соответственно низким содержанием вспомогательного растворителя в конечном продукте, что обеспечивает твердость смол.

Уретановые акрилаты радиационного отверждения — обычные или водоразбавляемые на основе изофорондиизоцианат используются, если необходима стойкость к пожелтению, низкая концентрация активного разбавителя или вспомогательного растворителя.

Отверждаемые во влагой преполимеры являются другой группой полиуретановых смол в которых используется изофорондиизоцианат.

Эти продукты характеризуются стойкостью к пожелтению, низкой вязкостью и низкой концентрацией остаточного диизоцианат-мономера.

Высокомолекулярные полиуретаны на растворителе на основе изофорондиизоцианат используются там, где предъявляются жесткие требования, необходима большая гибкость и светостойкость. Примеры этих применений — искусственная кожа, окраска натуральной кожи.

Синтез алкидных смол в алкидно-уретановые посредством введения изофорондиизоцианат улучшает стойкость этих смол к пожелтению, улучшает способность к высыханию, и улучшается твердость^[1].

В случае двухкомпонентных полиуретанов изофорондиизоцианат используется как аддукт с трехфункциональным спиртом (ТМП) или структура изоцианурат. Основные области применения — это транспортное машиностроение и автомобильная промышленность.

Изофорондиизоцианат и полиизоцианаты на его основе используются в производстве блокированных полиизоцианатов, таких как отвердители для порошковых красок и промышленных красок на основе растворителя, для покрытий прокатного листа и покрытий для консервных банок.

Отвердители на основе изофорондиизоцианата обеспечивают светостойкость, хорошие механические свойства двухкомпонентных полиуретанов без растворителя. Эти системы используются в основном для гибких покрытий и литых смол.

Химическая активность и катализ

Алифатические и циклоалифатические диизоцианаты менее реактивны, чем ароматические диизоцианаты.

Используя изофорондиизоцианат, необходимо добавление катализатора для ускорения уретановой реакции. Дилаурат дибутилолова рекомендуется, как уретановый катализатор и должен всегда использоваться в системах на основе изофорондиизоцианата или его аддукта при температурах окружающей среды или повышенных температурах.

Когда требуется завершение или частичное завершение реакции изоцианатных групп с водой рекомендуется катализатор, представляющий собой дилаурат дибутилолова с третичными аминами такими как диазобицикло(2.2.2.)октан (DABCO®).

В дополнение к дилаурат дибутилолова, ацетилацетонат железа (III), соль висмута (COSCAT ® 83), фенолятор ртути обеспечивают эффективный катализ для свободных от растворителя полиуретанов (эластомеры и литые смолы).

Реакция без катализатора конечно возможна при высоких температурах в синтезах смол, т.е . в производстве преполимеров. Разница в реактивности двух изоцианатных групп изофорондиизоцианата уменьшается без катализатора и при повышении температуры. Наилучшая селективность может быть достигнута при температуре ниже 50 ºС и использовании катализатора дилаурат дибутилолова.

Мировое производство

Изофорондиизоцианат производится в Европе и США. Основным мировым производителем изофородиизоцианата является компания Эвоник Индастриз (Evonik Industries GmbH).

Безопасность

Изофорондиизоцианат относиться к токсичным химическим веществам и требует соблюдения правил эксплуатации в соответствии с правилами ALIPA^[2]

Примечания

1. Патент на изобретение 2373245
2. ALIPA, the European Aliphatic Isocyanates Producers Association  (неопр.). Дата обращения: 31 января 2012. Архивировано 23 июня 2011 года.