Изоцитозин

Изоцитозин
Общие
Систематическое наименование	2-​амино-​3​(H)​-​пиримидин-​4-​он
Традиционные названия	2-аминоурацил
Хим. формула	C4H5N3O
Физические свойства
Молярная масса	111,104 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	108-53-2
PubChem	66950
Рег. номер EINECS	203-592-0
SMILES	O=C1/C=C\N=C(\N)N1
InChI	InChI=1S/C4H5N3O/c5-4-6-2-1-3(8)7-4/h1-2H,(H3,5,6,7,8) XQCZBXHVTFVIFE-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	55502
ChemSpider	60309
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Изоцитозин, или 2-аминоурацил, — органическое соединение, пиримидиновое азотистое основание, изомер цитозина. Используется в комбинации с изогуанином, с которым образует 3 водородные связи благодаря комплементарности с последним, при исследовании искусственных аналогов нуклеиновых кислот, образующих спаренные основания в структуре ДНК^[1]

Спаренные основания изогуанин-изоцитозин.

Синтез

Изоцитозин может быть синтезирован из гуанидина и яблочной кислоты^[2]:

Синтез изоцитозина из яблочной кислоты и гуанидина.

Примечания

1. Isocytosine  (неопр.). Molecule of the Week. American Chemical Society. Дата обращения: 1 ноября 2012. Архивировано 23 февраля 2013 года.
2. William T. Caldwell , Harry B. Kime. A New Synthesis of Isocytosine (англ.) // J. Am. Chem. Soc.^[англ.] : journal. — 1940. — Vol. 62, no. 9. — P. 2365—2365. — doi:10.1021/ja01866a028.

Ссылки

• Изоцитозин  (неопр.). Справочник химика. Дата обращения: 24 февраля 2019.