Иофлупан (123I)

Иофлупан
Химическое соединение
ИЮПАК	[I-123] N-ω-фторпропил-2β-карбометокси-3β-(4-иодфенил)нортропан
Брутто-формула	C18H23FINO2
CAS	155798-07-5
PubChem	3086674
DrugBank	DB08824
Состав
Классификация
АТХ	V09AB03
Другие названия
DaTscan

Иофлупа́н (¹²³I) — радиофармацевтический препарат для диагностики при синдроме Паркинсона. Одобрен для применения: США (2011)^[1]. Химический аналог кокаина, в котором один из атомов водорода в липофильной ароматической части молекулы замещён на радиоактивный иод-123. Алкалоид, производное тропана.

Связывается с транспортёром дофамина (DAT), расположенным на пресинаптических нервных окончаниях в полосатом теле, и отражает количество дофаминергических нейронов в чёрной субстанции. В случае дегенерации нейронов количество транспортёров дофамина значительно снижается, что можно обнаружить с помощью сцинтиграфии — сканирования гамма-излучения, исходящего от иофлупана. Иофлупан содержит радиоактивный изотоп иод-123, который вводится в молекулу в процессе радиоиодирования. Радиоиодирование включает в себя замещение радиоактивными атомами иода реакционноспособных атомов водорода в молекулах-мишенях. Процесс обычно включает действие сильного окислителя для преобразования иодид-ионов в высокореактивное электрофильное соединение иода. Образование этого электрофильного вида приводит к возможности быстрого иодирования ароматических соединений, содержащих сильные активирующие группы, таких как арильные соединения. В частности, ароматические компоненты, которые имеют электронодонорные группы, могут в достаточной степени активировать атомы углерода в кольце, чтобы вступить в реакции электрофильного замещения.

Функционально иофлупан — лиганд с высоким сродством к транспортёрам дофамина, расположенным на пресинаптических нервных окончаниях аксонов в полосатом теле. Терминалы аксонов являются проекциями дофаминовых нейронов в черной субстанции. Сканирование иофлупана в полосатом теле показывает количество дофаминергических нейронов в чёрной субстанции, которое снижено при болезни Паркинсона.

Изображение, полученное с помощью однофотонной эмиссионной томографии и показывающее нормальное связывание иофлупана (¹²³I) в полосатом теле

Механизм действия

Связывается с DAT^[англ.].

Показания

Визуализация DAT^[англ.] в полосатом теле для диагностики при синдроме Паркинсона с помощью однофотонной эмиссионной томографии^[2].

Видеоматериалы

 Видеоролик с визуализацией механизма действия иофлупана.

Примечания

1. Novel Drug Approvals for 2011 (англ.). FDA. Дата обращения: 16 ноября 2020. Архивировано 29 сентября 2021 года.
2. DATSCAN- ioflupane i-123 injection, solution (англ.). DailyMed. U. S. National Library of Medicine.