Клопиралид

Клопиралид
Общие
Систематическое наименование	3,6-​Дихлорпиридин-​2-​карбоновая кислота
Хим. формула	C6H3Cl2NO2
Физические свойства
Состояние	белое кристаллическое вещество[1]
Молярная масса	192 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	151—152 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	(при 20 °C) 143[2]^[нет в источнике]
Классификация
Рег. номер CAS	1702-17-6
PubChem	15553
Рег. номер EINECS	216-935-4
SMILES	C1=CC(=NC(=C1Cl)C(=O)O)Cl
InChI	InChI=1S/C6H3Cl2NO2/c7-3-1-2-4(8)9-5(3)6(10)11/h1-2H,(H,10,11) HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	62961
ChemSpider	14797
Безопасность
ЛД50	4300 мг/кг (крыса, орально)[1] > 2000 мг/кг (кролик, трансдермально)[1]
Фразы риска (R)	R41
Фразы безопасности (S)	S22 S24/25
Краткие характер. опасности (H)	H318, H411
Меры предостор. (P)	P273, P280, P305+351+338
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Клопиралид — селективный гербицид, хлорпроизводное пиколиновой кислоты из группы пиридинкарбоновых кислот.

Синтез

Синтез клопиралида начинается с 2-пиколина, который хлорируют на свету. Затем трихлорметильная группа под действием азотной кислоты гидролизуется до карбоксильной группы^[3]:

Использование

Клопиралид используется в качестве активного ингредиента в продуктах защиты растений^[1]. Соединение было представлено на рынок в 1975 году компанией Dow Chemical в качестве системного и селективного ауксинового гербицида. Может длительное время сохраняться в компосте и наносить вред растениям, которые им удобряются^[4][5].

Этот гербицид используют после появления всходов на посевах сахарной и кормовой свёклы против различных сорняков, таких как чертополох, мать-и-мачеха, василёк, спорыш, ромашки. Также он используется на посевах рапса, кукурузы, лука и клубники и при выращивании декоративного растительного материала^[2][6]. Клопиралид является одним из немногих эффективных доступных гербицидов против Бодяка полевого — вредного, многолетнего сорняка. Он особенно опасен для гороха, томатов и подсолнечника и может сделать картофель, салат и шпинат несъедобными^[5].

Утверждение

Клопиралид был включён в список разрешенных в ЕС средства защиты растений 1 мая 2007 года^[7]. В Германии, Австрии и Швейцарии, а также в другие страны ЕС клопиралид разрешён к использованию^[8].

Примечание

1. Record of Clopyralid in the GESTIS Substance Database of the IFA.
2. Eintrag zu Clopyralid (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juni 2014.
3. Thomas A. Unger. Clopyralid // Pesticide Synthesis Handbook (англ.). — Park Ridge NJ: Noyes Publications, 1996. — P. 530. — ISBN 0-8155-1401-8.
4. David E. Haskell, California Department of Pesticide Regulation Clopyralid in Compost (недоступная ссылка) (англ.). 2003 Proceedings of the California Weed Science Society 55:163—166.
5. Moody, Oliver (2013-02-23). "Weedkiller banned in US 'is getting into compost and killing garden vegetables'" (англ.). London: The Times. Архивировано 12 августа 2016. Дата обращения: 12 августа 2016.
6. Orefa-Clopyralid (Архивная копия от 15 июля 2014 на Wayback Machine), S. 4.
7. Richtlinie 2006/64/EG der Kommission vom 18.  (неопр.) Дата обращения: 12 августа 2016. Архивировано 12 января 2016 года.
8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Clopyralid Архивная копия от 19 августа 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 21 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 6 марта 2016 на Wayback Machine und Deutschlands (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка); abgerufen am 16.