Ксантоптерин

Ксантоптерин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 2-​амино-​1,5-​дигидроптеридин-​4,6-​дион
Хим. формула C6H5N5O2
Физические свойства
Состояние померанцево-жёлтые кристаллы
Молярная масса 179,1362 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления >360 °C
Классификация
Рег. номер CAS 119-44-8
PubChem 8397 и 135403800
Рег. номер EINECS 204-325-0
SMILES
 
InChI
 
ChemSpider 8091
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Ксантоптерин — жёлтое, кристаллическое вещество, которое в природе встречается в основном в крыльях бабочек (выделено в 1889 году Фредериком Гоулэндом Хопкинсом[1]) и моче млекопитающих[2]. В 1924 году Отто Генрих Виланд и Клеменс Шопф выделили ксантоптерин в чистом виде из крыльев крушинницы[3]. Структуру ксантоптерина в 1940 году определил Роберт Пуррманн[4].

Микроорганизмами перерабатывается в фолиевую кислоту[5]. Это конечный продукт метаболизма не сопряженных птеридиновых соединений. Высокие уровни вещества обнаруживаются у пациентов с заболеваниями печени[6][7].

В 2010 году группа израильских и британских учёных доказала[8], что пигмент ксантоптерин в жёлтой полосе брюшка восточного шершня поглощает солнечный свет и преобразует его в электричество. Возможно, по этой причине эти шершни более активны в солнечные дни[9][10].

Свойства

[править | править код]

Кристаллическая структура ксантоптерина ещё не определена, из-за трудностей по выращиванию подходящих кристаллов. В противоположность этому, кристалл ксантоптерин гидрохлорида можно исследовать при помощи помощью рентгеновских лучей: он имеет 4,6-диоксо-структуру, в которой протонирование происходит по N(3)[11].

Ксантоптерин относительно легко окисляется по седьмому положению кольца и превращается в лейкоптерин.

Синтез

[править | править код]

Пуррманн получил ксантоптерин из 2,4,5-триаминн-6-гидроксипиримидина и дихлоруксусной кислоты в две стадии[12], а Кошара — в одну стадию, использовав глиоксиловую кислоту[13].

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ Frederick Gowland Hopkins: Note on a yellow pigment in butterflies. In: Proc. Chem. Soc., Jg. 5 (1889), S. 117, ISSN 0269-3135.
  2. ↑ http://cancerweb.ncl.ac.uk/cgi-bin/omd?xanthopterin
  3. ↑ Heinrich Otto Wieland, Clemens Schöpf, in: Ber. Dtsch. Chem. Ges., Jg. 58 (1925), S. 2178, ISSN 0365-9488.
  4. ↑ Robert Purrmann, in: Liebigs Ann. Chem., Bd. 544 (1940), S. 182, ISSN 0075-4617.
  5. ↑ Archived copy. Дата обращения: 17 октября 2008. Архивировано из оригинала 25 декабря 2007 года.
  6. ↑ WikiGenes -. WikiGenes - Collaborative Publishing. Дата обращения: 23 сентября 2016. Архивировано из оригинала 15 августа 2016 года.
  7. ↑ WikiGenes -. WikiGenes - Collaborative Publishing. Дата обращения: 23 сентября 2016. Архивировано из оригинала 4 марта 2016 года.
  8. ↑ Naturwissenschaften: Solar energy harvesting in the epicuticle of the oriental hornet (Vespa orientalis) (недоступная ссылка)
  9. ↑ Membrana.ru: В природе объявился шершень на солнечных батареях. Дата обращения: 23 сентября 2016. Архивировано из оригинала 13 января 2011 года.
  10. ↑ Walker, Matt (2010-12-06). "Oriental hornets powered by 'solar energy'". BBC. Архивировано 31 июля 2016. Дата обращения: 23 сентября 2016.
  11. ↑ Jost H. Bieri u.a.: Helv. Chim. Acta, Jg. 59 (1976), Heft 7, S. 2374–2379, ISSN 0018-019X.
  12. ↑ Robert Purrmann in Liebigs Ann. Chem., Bd. 546 (1940), S. 98, ISSN 0075-4717.
  13. ↑ Walter Koschara: Hoppe-Seylers Zeitschrift für Physiologische Chemie, Bd. 277 (1943), S. 159, ISSN 0018-4888.