Кунеан

Кунеан (C8H8) — насыщенный углеводород с каркасной (трёхмерной) структурой (однако молекулярный граф кунеана является планарным). Название «кунеан» происходит от латинского «cuneus» — клин.[1] Кунеан может быть получен при перегруппировке кубана, катализируемой ионами благородных металлов.[2][3]

Схема 1. Синтез кунеана

В молекуле кунеана три группы эквивалентных углеродных атомов (A, B, C), что подтверждается данными ЯМР.[4] Молекулярный граф углеродного скелета кунеана — регулярный граф с неэквивалентными группами вершин, поэтому он представляет собой важный тестовый объект для различных алгоритмов компьютерной химии.[5][6]

Схема 2. Эквивалентные атомы углерода в кунеане

Некоторые производные кунеана проявляют жидко-кристаллические свойства.[7]

Ссылки

[править | править код]
  1. ↑ R. Criegee, R. Askani, Angew. Chem. Int. Ed. Engl, vol. 7, 1968, p. 537.
  2. ↑ Michael B. Smith, Jerry March, March’s Advanced Organic Chemistry, 5 th Ed., John Wiley & Sons, Inc., 2001, p. 1459. ISBN 0-471-58589-0
  3. ↑ K. Kindler, K. Lührs, Chem. Ber., vol. 99, 1966, p. 227.
  4. ↑ H.Guenther and W. Herrig, Chem. Ber., vol. 106, 1973, p. 3938.
  5. ↑ М. И. Трофимов, Е. А. Смоленский, Известия Академии наук. Серия химическая, 2000, 401.
  6. ↑ М. И. Трофимов, Е. А. Смоленский, Известия Академии наук. Серия химическая, 2005, 2166.
  7. ↑ Bényei Gyula a.o., Liquid Crystals, Vol. 33, 6, 2006 , p. 689.