Метамфепрамон
| Метамфепрамон | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-(диметиламино)-1-фенил-1-пропанон |
| Традиционные названия | Диметилкатинон, диметилпропион, димепропион, N-метилэфедрон |
| Хим. формула | C11H15NO |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 177,243 г/моль |
| Плотность | 1,0±0,1 г/см³ |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 15351-09-4 |
| PubChem | 71872 |
| Рег. номер EINECS | 239-384-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 134812 |
| ChemSpider | 64889 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Метамфепрамо́н (МНН), также известный как диметилпропио́н, диметилметкатино́н или N-метилэфедро́н — химическое соединение класса фенилэтиламинов и катинонов, психостимулятор.
Использование
[править | править код]Метамфепрамон был оценен как подавитель аппетита и средство для лечения гипотонии, но никогда не был широко представлен на рынке[1].
Был распространён в Израиле под названием ракефет в качестве рекреационного препарата, но в 2006 году был запрещён[2].
Получение
[править | править код]Рацемический метамфепрамон получается через реакцию 2-бромпропиофенона с диметиламином[3]. (2S)-(-)-диметилкатинон получают окислением (1R,2S)-(-)-N-метилэфедрина раствором серной кислоты-дихромата натрия при температуре −5 °C[3].
Метаболизм
[править | править код]Метамфепрамон быстро разлагается в организме на меткатинон и N-метилпсевдоэфедрин[4].
Правовой статус
[править | править код]N-метилэфедрон и его производные включены в список I перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации[5].
См. также
[править | править код]Примечания
[править | править код]- ↑ Soholing W. E. Therapy of the orthostatic syndrome. Studies using dimepropion-HCl (нем.) // Fortschritte der Medizin. — 1982. — Т. 100, № 7. — С. 289—293.
- ↑ Judy Siegel-Itzkovich. Recreational drug 'rakefet' banned. Jpost.com (22 февраля 2006). Дата обращения: 13 июня 2016. Архивировано 10 декабря 2012 года.
- ↑ 1 2 Terry A. Dal Cason Synthesis and Identification of N,N-Dimethylcathinone Hydrochloride Архивная копия от 28 сентября 2015 на Wayback Machine
- ↑ Thevis, M; Sigmund, G; Thomas, A; Gougoulidis, V; Rodchenkov, G; Schänzer, W. Doping control analysis of metamfepramone and two major metabolites using liquid chromatography-tandem mass spectrometry (англ.) // European Journal of Mass Spectrometry[англ.] : journal. — 2009. — Vol. 15, no. 4. — P. 507—515. — doi:10.1255/ejms.1010. — PMID 19661559.
- ↑ Постановление Правительства Российской Федерации от 30 июня 1998 г. № 681 Архивная копия от 3 апреля 2016 на Wayback Machine «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации» (с изменениями и дополнениями)