Метилэстрадиол

Метилэстрадиол
Химическое соединение
Брутто-формула	C19H26O2
Молярная масса	202,33 г/моль
CAS	302-76-1
PubChem	66413
Состав
Лекарственные формы
Таблетки
Способы введения
Перорально
Другие названия
Ginecosid, Ginecoside, Mediol, Renodiol

Метилэстрадио́л (Ginecosid, Ginecoside, Mediol или Renodiol; химическая формула — C₁₉H₂₆O₂) — эстрогенный препарат, использующийся для лечения симптомов менопаузы^[1][2][3]. Он выпускается в комбинации с норметандроном, прогестином и андрогенным / анаболическим стероидным препаратом^[2][3] и принимается пероральным способом приёма лекарственных средств^[4].

Побочные эффекты метилэстрадиола включают, среди прочего, тошноту, напряжение молочных желез, отёки и прорывные кровотечения^[5]. Является эстрогеном или агонистом эстрогеновых рецепторов, а также биологической мишенью эстрогенов, таких как эстрадиол^[6].

Метилэстрадиол продается или продавался в Бразилии, Венесуэле и Индонезии^[2]. Помимо использования в качестве лекарственного средства, метилэстрадиол изучался на предмет использования в качестве радиофармацевтического препарата для эстрогенового рецептора^[7].

История

Метилэстрадиол впервые появился на рынке в 1955 году под названием Фолликозид, а в комбинации с метилтестостероном под названием «Климанозид»^[8][9][10].

Общество и культура

Общие наименования

Метилэстрадиолу не присвоено ни INN, ни другие официальные наименования^[1][2]. Его родовое название на английском и немецком языках — «метилэстрадиол», на французском — «метилэстрадиол», а на испанском — метилэстрадиол^[2]. Он также известен как «17α-метилэстрадиол»^[2].

Торговые марки

Метилэстрадиол продается или продавался под торговыми названиями Ginecosid, Ginecoside, Mediol и Renodiol, все в комбинации с норметандроном^[1][2].

Химия

Метилэстрадиол, или 17α-метилэстрадиол (17α-МЭ), также известный как 17α-метилэстра-1,3,5(10)-триен-3,17β-диол, является синтетическим стероидом на основе эстрана и производных эстрадиола^[1][2]. В частности, это производное эстрадиола с метильной группой в положениях C17α^[1][2]. Близкородственные стероиды включают этинилэстрадиол (17α-этинилэстрадиол) и этилэстрадиол (17α-этилэстрадиол)^[1]. Циклопентиловый эфир С3 метилэстрадиола был изучен и показал большую эффективность при пероральном приеме, чем метилэстрадиол у животных, аналогично хинестролу (3-циклопентиловый эфир этинилэстрадиола) и хинестрадолу (3-циклопентиловый эфир эстриола)^[11].

Медицинское использование

Метилэстрадиол используется в сочетании с прогестином и андрогенным/анаболическим стероидом норметандроном (метилэстренолон) при лечении симптомов менопаузы^[2][3].

Доступные формы

Метилэстрадиол продается в комбинации с норметадроном в виде таблеток для перорального способа приёма, содержащих 0,3 мг метилэстрадиола и 5 мг норметандрона^[12].

Побочные эффекты

Побочные эффекты метилэстрадиола включают в себя тошноту, напряжение молочных желез, отёки и прорывные кровотечения^[5].

Фармакология

Фармакодинамика

Метилэстрадиол является эстрогеном или агонистом рецептора эстрогена^[6]. Он проявляет несколько меньшее сродство к рецептору эстрогена, чем эстрадиол или этинилэстрадиол^[6].

Метилэстрадиол является активным метаболитом андрогенов/анаболических стероидов метилтестостерона (17α-метилтестостерон), метандиенона (17α-метил-δ ¹ -тестостерон) и норметандрона (17α-метил-19-нортестостерон) и отвечает за их эстрогенные побочные эффекты, такие как гинекомастия и отёк^[13][14][15].

Фармакокинетика

Благодаря наличию метильной группы (C 17α) метилэстрадиол не может быть дезактивирован путем окисления гидроксильной группы (С17β), что приводит к улучшению метаболической стабильности и активности по сравнению с эстрадиолом^[16]. Это аналогично случаю этинилэстрадиола и его этинильной группы (C17α)^[13].

Доступность

Метилэстрадиол продается или продавался в Бразилии, Венесуэле и Индонезии^[2].

Примечания

1. The Dictionary of Drugs: Chemical Data. — ISBN 978-1-4757-2085-3.
2. Drugs.com. Methylestradiol  (неопр.). Дата обращения: 2 января 2016. Архивировано 26 сентября 2017 года.
3. Combined Estrogen–Progestogen Contraceptives and Combined Estrogen–Progestogen Menopausal Therapy. — ISBN 978-92-832-1291-1.
4. "[Oral hormonal treatment with methylestrene-olone & methylestradiol as early pregnancy tests]". Medizinische (нем.). 4 (21): 1032—3. May 1959. PMID 13673847.
5. Functional Morphologic Changes in Female Sex Organs Induced by Exogenous Hormones. — ISBN 978-3-642-67570-6.
6. "Unique steroid congeners for receptor studies". Cancer Res. 38 (11 Pt 2): 4186—98. November 1978. PMID 359134. Архивировано 27 ноября 2020. Дата обращения: 23 апреля 2022.
7. "Estrogen receptor binding radiopharmaceuticals: II. Tissue distribution of 17 alpha-methylestradiol in normal and tumor-bearing rats". J. Nucl. Med. 24 (6): 522—8. 1983. PMID 6406650.
8. "Neue Spezialitäten". Klinische Wochenschrift. 33 (31—32): 773—774. 1955. doi:10.1007/BF01473523. ISSN 0023-2173.
9. Entzündungen sowie trophische und funktionelle Störungen der Vulva, Vagina, Portio und Cervix. — ISBN 978-3-7091-5694-0.
10. Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Drogisten, Ärzte u. Medizinalbeamte. — ISBN 978-3-662-36329-4.
11. Falconi, G., Rossi, G. L., & Ercoli, A. (1970). Quinestrol and other cyclopentyl ethers of estrogenic steroids: different rates of storage in body fat. https://www.popline.org/node/474468 Архивная копия от 28 марта 2018 на Wayback Machine
12. "Amenorrhea as a leading symptom of choriocarcinoma". J Obstet Gynaecol Br Commonw. 73 (1): 153—5. February 1966. doi:10.1111/j.1471-0528.1966.tb05137.x. PMID 5948541.
13. Erythropoietin and Analogs. — ISBN 978-3-540-79088-4.
14. Anabolics. — ISBN 978-0-9828280-1-4.
15. "Reappraisal of the health risks associated with the use of high doses of oral and injectable androgenic steroids". NIDA Res. Monogr. 102: 142—77. 1990. PMID 1964199.
16. Doping in Sports. — 2009-12-18. — P. 470–. — ISBN 978-3-540-79088-4. Архивная копия от 9 января 2020 на Wayback Machine