Мороновая кислота

Мороновая кислота
Общие
Хим. формула	C30H46O3
Классификация
Рег. номер CAS	6713-27-5
PubChem	489941
SMILES	CC1(CCC2(CCC3(C(C2=C1)CCC4C3(CCC5C4(CCC(=O)C5(C)C)C)C)C)C(=O)O)C
InChI	InChI=1S/C30H46O3/c1-25(2)14-16-30(24(32)33)17-15-28(6)19(20(30)18-25)8-9-22-27(5)12-11-23(31)26(3,4)21(27)10-13-29(22,28)7/h18-19,21-22H,8-17H2,1-7H3,(H,32,33)/t19-,21+,22-,27+,28-,29-,30+/m1/s1 UMYJVVZWBKIXQQ-QALSDZMNSA-N
ChEBI	CHEBI:30815
ChemSpider	429156
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Мороновая кислота (3-оксоолеан-18-ен-28-овая кислота) это тритерпен природного происхождения^[1][2]. Мороновую кислоту выделяют из Rhus javanica, сумаха, растения, которое традиционно применяли в качестве лекарственного средства^[2]. Молекулы кислоты также выделяют из омелы (Phoradendron reichenbachianum)^[3].

Биологическая активность

Беривимат это производное соединение тритерпеноида, бетулиновой кислоты, который разработали в качестве средства для лечения ВИЧ, хотя мороновая кислота имеет лучшие показатели при исследовании in vitro, чем беривимат^[4]. Отдельные производные мороновой кислоты демонстрируют возможную активность против ВИЧ с EC₅₀ количеством 0.0085 мкм при NL4-3, 0.021 мкм  против PI-R (штамма, устойчивого к многим ингибиторам протеаз) и 0.13 мкм против FHR-2 (штамма ВИЧ, устойчивого к бевимарату). Эти производные стали новым направлением в клинических исследованиях, которые также активны против вируса простого герпеса^[4].

Мороловая и мороновая кислоты обладают продолжительным действием против диабета и гипергликемии, которое, возможно, обусловлено чувствительностью инсулина к изменению содержания глюкозы, холестерола и триглицеридов в крови, и частично обусловлено ингибированием 11β-HSD 1, что было обнаружено при проведении исследований in vitro и компьютерных исследований in silico^[5].

Примечания

1. moronic acid | CTD  (неопр.). ctdbase.org. Дата обращения: 21 июля 2022. Архивировано 2 апреля 2012 года.
2. M. Kurokawa, P. Basnet, M. Ohsugi, T. Hozumi, S. Kadota. Anti-herpes simplex virus activity of moronic acid purified from Rhus javanica in vitro and in vivo // The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. — 1999-04. — Т. 289, вып. 1. — С. 72–78. — ISSN 0022-3565. Архивировано 21 июля 2022 года.
3. M. Y. Rios, D. Salina, M. L. Villarreal. Cytotoxic activity of moronic acid and identification of the new triterpene 3,4-seco-olean-18-ene-3,28-dioic acid from Phoradendron reichenbachianum // Planta Medica. — 2001-07. — Т. 67, вып. 5. — С. 443–446. — ISSN 0032-0943. — doi:10.1055/s-2001-15823. Архивировано 21 июля 2022 года.
4. Donglei Yu, Yojiro Sakurai, Chin-Ho Chen, Fang-Rong Chang, Li Huang. Anti-AIDS agents 69. Moronic acid and other triterpene derivatives as novel potent anti-HIV agents // Journal of Medicinal Chemistry. — 2006-09-07. — Т. 49, вып. 18. — С. 5462–5469. — ISSN 0022-2623. — doi:10.1021/jm0601912. Архивировано 21 июля 2022 года.
5. Juan José Ramírez-Espinosa, Sara García-Jiménez, Maria Yolanda Rios, José L. Medina-Franco, Fabián López-Vallejo. Antihyperglycemic and sub-chronic antidiabetic actions of morolic and moronic acids, in vitro and in silico inhibition of 11β-HSD 1 (англ.) // Phytomedicine. — 2013-05-15. — Vol. 20, iss. 7. — P. 571–576. — ISSN 0944-7113. — doi:10.1016/j.phymed.2013.01.013. Архивировано 8 мая 2013 года.