Нокодазол

Нокодазол
Общие
Систематическое наименование	Метил ​(5-​[2-​тиенилкарбонил]-​1H-​бензимидазол-​2-​ил
Хим. формула	C14H11N3O3S
Физические свойства
Состояние	твёрдое, белый порошок с желтоватым оттенком
Молярная масса	301,3 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	256 °C
Классификация
Рег. номер CAS	31430-18-9
PubChem	4122
Рег. номер EINECS	250-626-5
SMILES	O=C(C2=CC=CS2)C1=CC=C (N=C(NC(OC)=O)N3)C3=C1
InChI	InChI=1S/C14H11N3O3S/c1-20-14(19)17-13-15-9-5-4-8(7-10(9)16-13)12(18)11-3-2-6-21-11/h2-7H,1H3,(H2,15,16,17,19) KYRVNWMVYQXFEU-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	34892
ChemSpider	3979
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Нокодазол — органическое соединение, обладающее антимитогенной и антинеопластической активностью, достигаемой за счёт деполимеризации микротрубочек в цитоплазме клеток^[1]. Применяется при экспериментальной химиотерапии злокачественных опухолей in vitro и in vivo ^[2][3][4].

Сходным действием обладают некоторые другие вещества, например винкристин и колцемид. Нокодазол широко применяется в медицинских и биологических исследованиях, например для синхронизации клеточного цикла и фрагментацию комплекса Гольджи^[5].

Механизм действия

Вызывает остановку клеточного цикла в G2 или М фазе. Механизм действия связан с нарушением полимеризации микротрубочек, в результате чего они теряют способность прикрепиться к кинетохорам и деление клетки останавливается. Для исследовательских целей нокодазол обычно применяется в концентрации 40—100 нг/мл в течение 12 — 18 часов. Длительная остановка клеточного цикла в митозе обычно приводит к запуску процесса апоптоза в клетке.

Синтез

Нокодазол может быть синтезирован из (4-фторфенил)(тиофен-2-ил)метанона.

Примечания

1. R J Vasquez, B Howell, A M Yvon, P Wadsworth, and L Cassimeris. Nanomolar concentrations of nocodazole alter microtubule dynamic instability in vivo and in vitro (англ.) // Mol Biol Cell.. — 1997. — Iss. June; 8(6):. — P. 973–985.. Архивировано 30 апреля 2022 года.
2. Hye Joung Choi, Masayuki Fukui, and Bao Ting Zhu. Role of Cyclin B1/Cdc2 Up-Regulation in the Development of Mitotic Prometaphase Arrest in Human Breast Cancer Cells Treated with Nocodazole // PLoS One.. — 2011; 6(8): e24312..
3. Jordan MA, Wilson L. Microtubules and actin filaments: dynamic targets for cancer chemotherapy. // Curr Opin Cell Biol.. — 1998 Feb;10(1):123-130.. — PMID Ошибка выражения: неопознанное слово «pmid» PMID: 9484604.
4. Ghanem Atassi, H.J. Tagnon. R17934-NSC 238159: A new antitumor drug—I. Effect on experimental tumors and factors influencing effectiveness // European Journal of Cancer.. — 1975; 11 : 599-607.. Архивировано 24 сентября 2015 года.
5. 10. Storrie B., Yang W. Dynamics of the interphase mammalian Golgi complex as revealed through drugs producing reversible Golgi disassembly (англ.) // Biochim. Biophys. Acta.. — 1998. — Iss. Aug 14; 1404(1-2):. — P. 127-137.. Архивировано 24 сентября 2015 года.