Мэй-Уэлби родился в Шотландии с предписанным мужским полом и переехал в Австралию[7] в возрасте 7 лет. Мэй-Уэлби начал трансгендерный переход (который включал гормонотерапию и операции) в 1989 году,[7], но позже он обнаружил, что не чувствовал себя женщиной[3][4][8], и перестал употреблять гормональные таблетки.
Мэй-Уэлби переехал в Сидней в начале 1990-х годов[9]. В январе 2010 года врачи констатировали, что Мэй-Уэлби не воспринимает себя ни женщиной, ни мужчиной[10].
Реестр рождений, смертей и браков правительства штата Новый Южный Уэльс признал Мэй-Уэлби персоной, не являющейся ни мужчиной, ни женщиной, с внесением в документы пола как «неопределённый» в начале 2010 года. Однако 17 марта 2010 года реестр отменил своё решение официальным письмом об отказе. В ответ Мэй-Уэлби подал жалобу в Австралийскую комиссию по правам человека и в Апелляционный суд[11]. Апелляционный суд вынес решение в пользу Мэй-Уэлби, но Реестр обжаловал это решение в Верховном суде. В апреле 2014 года Верховный суд постановил, что в пределах полномочий Реестра было изменить пол Мэй-Уэлби на «неопределённый». Суд установил, что «хирургия не решает его гендерную неопределенность»[12]. Комментируя четырёхлетнюю битву, Мэй-Уэлби заявил, что «это были качели и карусели, но сейчас я в Википедии»[13].
Мэй-Уэлби и его партнёрша стремятся получить разрешение на брак. Они не могли законно вступить в брак, потому что Мэй-Уэлби является «бесполым», а австралийский закон о браке в то время определял, что брак — это союз между мужчиной и женщиной. Мэй-Уэлби планирует опротестовать это в ООН[14][15].