Остол

У этого термина существуют и другие значения, см. Остол (значения).

Остол
Общие
Систематическое наименование	7-​methoxy-​8-​​(3-​methylbut-​2-​enyl)​-​2-​chromenone
Традиционные названия	Остол
Хим. формула	7-methoxy-8-(3-methylbut-2-enyl)-2-chromenone
Рац. формула	C15H16O3
Физические свойства
Молярная масса	244.28574 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	484-12-8
PubChem	10228
Рег. номер EINECS	610-421-7
SMILES	CC(=CCC1=C(C=CC2=C1OC(=O)C=C2)OC)C
InChI	InChI=1S/C15H16O3/c1-10(2)4-7-12-13(17-3)8-5-11-6-9-14(16)18-15(11)12/h4-6,8-9H,7H2,1-3H3 MBRLOUHOWLUMFF-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	69832
ChemSpider	9811
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Остол (англ. Osthol) — является природным кумарином, выделенным из растения Cnidium Monieri и Angelica pubescens. Остол относится к группе блокаторов кальциевых каналов.

Исследования выполненные с использованием стандартизированных экстрактов продемонстрировали нейропротекторное, ноотропное и гипотензивное действие, связанное, по-видимому, с способностью блокировать кальциевые каналы клеток, а также антиоксидантный эффект. Существуют данные, что эти эффекты связаны с влиянием на ГАМК-рецепторы.

Перспективы применения в фармакологии

Остол, как показали многочисленные исследования, обладает рядом полезных фармакологических свойств которые позволят на его основе создать новые лекарственные препараты^[1]. В частности он обладает противовоспалительными^[2][3][4][5] и противоаллергическими^[6][7] свойствами, ослабляя как ранние (мобилизация Ca²⁺ и дегрануляция), так и отсроченные этапы (продукция хемокинов/цитокинов) активации тучных клеток^[8]. Он также благотворно воздействует на иммунную систему, проявляет антиоксидантную^[2] и антиангиогенную активность^[9], защищает от рака^[10][2][11], инсулинорезистентности^[12] от повреждений печени^{[13][14][15][16]} и от остеопороза^[17][18].

Помимо всего прочего остол может действовать как средство омоложения участвуя в процессах эпигенетического омолаживающего перепрограммирования, не влияющего на идентичность соматических клеток^[19].

Примечания

1. Kılıç, C. S. (2022). Herbal coumarins in healthcare. In Herbal Biomolecules in Healthcare Applications (pp. 363-380). Academic Press.
2. Zafar S., Sarfraz I., Rasul A., Shah M. A., Hussain G., Zahoor M. K., Shafiq N., Riaz A., Selamoglu Z., Sarker S. D. Osthole: A Multifunctional Natural Compound with Potential Anticancer, Antioxidant and Anti-inflammatory Activities. (англ.) // Mini Reviews In Medicinal Chemistry. — 2021. — Vol. 21, no. 18. — P. 2747—2763. — doi:10.2174/1389557520666200709175948. — PMID 32646359. [исправить]
3. Kordulewska N., Topa J., Cieślińska A., Jarmołowska B. Osthole Regulates Secretion of Pro-Inflammatory Cytokines and Expression of TLR2 and NF-κB in Normal Human Keratinocytes and Fibroblasts. (англ.) // Journal Of Inflammation Research. — 2022. — Vol. 15. — P. 1501—1519. — doi:10.2147/JIR.S349216. — PMID 35261546. [исправить]
4. Bao Y., Meng X., Liu F., Wang F., Yang J., Wang H., Xie G. Protective effects of osthole against inflammation induced by lipopolysaccharide in BV2 cells. (англ.) // Molecular Medicine Reports. — 2018. — March (vol. 17, no. 3). — P. 4561—4566. — doi:10.3892/mmr.2018.8447. — PMID 29344655. [исправить]
5. Rostom B., Karaky R., Kassab I., Sylla-Iyarreta Veitía M. Coumarins derivatives and inflammation: Review of their effects on the inflammatory signaling pathways. (англ.) // European Journal Of Pharmacology. — 2022. — 5 May (vol. 922). — P. 174867—174867. — doi:10.1016/j.ejphar.2022.174867. — PMID 35248553. [исправить]
6. Chiang C. Y., Lee C. C., Fan C. K., Huang H. M., Chiang B. L., Lee Y. L. Osthole treatment ameliorates Th2-mediated allergic asthma and exerts immunomodulatory effects on dendritic cell maturation and function. (англ.) // Cellular & Molecular Immunology. — 2017. — 7 August (vol. 14, no. 11). — P. 935—947. — doi:10.1038/cmi.2017.71. — PMID 28782757. [исправить]
7. Kordulewska N. K., Topa J., Rozmus D., Jarmołowska B. Effects of Osthole on Inflammatory Gene Expression and Cytokine Secretion in Histamine-Induced Inflammation in the Caco-2 Cell Line. (англ.) // International Journal Of Molecular Sciences. — 2021. — 20 December (vol. 22, no. 24). — doi:10.3390/ijms222413634. — PMID 34948440. [исправить]
8. Callahan B. N., Kammala A. K., Syed M., Yang C., Occhiuto C. J., Nellutla R., Chumanevich A. P., Oskeritzian C. A., Das R., Subramanian H. Osthole, a Natural Plant Derivative Inhibits MRGPRX2 Induced Mast Cell Responses. (англ.) // Frontiers In Immunology. — 2020. — Vol. 11. — P. 703—703. — doi:10.3389/fimmu.2020.00703. — PMID 32391014. [исправить]
9. Zhang Q. Y., Tao S. Y., Lu C., Li J. J., Li X. M., Jiang Q., Yan B. Osthole: A Traditional Chinese Medicine for Ocular Anti-Angiogenic Therapy. (англ.) // Ophthalmic Research. — 2020. — Vol. 63, no. 5. — P. 483—490. — doi:10.1159/000505976. — PMID 31945770. [исправить]
10. Yang S., Dai W., Wang J., Zhang X., Zheng Y., Bi S., Pang L., Ren T., Yang Y., Sun Y., Zheng Z., Wu S., Kong J. Osthole: An up-to-date review of its anticancer potential and mechanisms of action. (англ.) // Frontiers In Pharmacology. — 2022. — Vol. 13. — P. 945627—945627. — doi:10.3389/fphar.2022.945627. — PMID 36160431. [исправить]
11. Ashrafizadeh M., Mohammadinejad R., Samarghandian S., Yaribeygi H., Johnston T. P., Sahebkar A. Anti-Tumor Effects of Osthole on Different Malignant Tissues: A Review of Molecular Mechanisms. (англ.) // Anti-cancer Agents In Medicinal Chemistry. — 2020. — Vol. 20, no. 8. — P. 918—931. — doi:10.2174/1871520620666200228110704. — PMID 32108003. [исправить]
12. Wang L., Xu T., Wang R., Wang X., Wu D. Hypertriglyceridemia Acute Pancreatitis: Animal Experiment Research. (англ.) // Digestive Diseases And Sciences. — 2022. — March (vol. 67, no. 3). — P. 761—772. — doi:10.1007/s10620-021-06928-0. — PMID 33939144. [исправить]
13. Zhou W. B., Zhang X. X., Cai Y., Sun W., Li H. Osthole prevents tamoxifen-induced liver injury in mice. (англ.) // Acta Pharmacologica Sinica. — 2019. — May (vol. 40, no. 5). — P. 608—619. — doi:10.1038/s41401-018-0171-y. — PMID 30315252. [исправить]
14. Cai Y., Sun W., Zhang X. X., Lin Y. D., Chen H., Li H. Osthole prevents acetaminophen-induced liver injury in mice. (англ.) // Acta Pharmacologica Sinica. — 2018. — January (vol. 39, no. 1). — P. 74—84. — doi:10.1038/aps.2017.129. — PMID 29022574. [исправить]
15. Mo Y., Wu Y., Li X., Rao H., Tian X., Wu D., Qiu Z., Zheng G., Hu J. Osthole delays hepatocarcinogenesis in mice by suppressing AKT/FASN axis and ERK phosphorylation. (англ.) // European Journal Of Pharmacology. — 2020. — 15 January (vol. 867). — P. 172788—172788. — doi:10.1016/j.ejphar.2019.172788. — PMID 31712058. [исправить]
16. Mei J., Wang T., Zhao S., Zhang Y. Osthole Inhibits Breast Cancer Progression through Upregulating Tumor Suppressor GNG7. (англ.) // Journal Of Oncology. — 2021. — Vol. 2021. — P. 6610511—6610511. — doi:10.1155/2021/6610511. — PMID 33727922. [исправить]
17. Wu B., Zhu X. F., Yang X. Q., Wang W. Y., Lu J. H. Effects of osthole on osteoporotic rats: a systematic review and meta-analysis. (англ.) // Pharmaceutical Biology. — 2022. — December (vol. 60, no. 1). — P. 1625—1634. — doi:10.1080/13880209.2022.2110267. — PMID 35980123. [исправить]
18. Jin Z. X., Liao X. Y., Da W. W., Zhao Y. J., Li X. F., Tang D. Z. Osthole enhances the bone mass of senile osteoporosis and stimulates the expression of osteoprotegerin by activating β-catenin signaling. (англ.) // Stem Cell Research & Therapy. — 2021. — 27 February (vol. 12, no. 1). — P. 154—154. — doi:10.1186/s13287-021-02228-6. — PMID 33640026. [исправить]
19. Kriukov Dmitrii, Khrameeva Ekaterina E., Gladyshev Vadim N., Dmitriev Sergey E., Tyshkovskiy Alexander. Longevity and rejuvenation effects of cell reprogramming are decoupled from loss of somatic identity (англ.). — 2022. — 14 December. — doi:10.1101/2022.12.12.520058. [исправить]

Литература

• Sun M., Sun M., Zhang J. Osthole: an overview of its sources, biological activities, and modification development. (англ.) // Medicinal Chemistry Research : An International Journal For Rapid Communications On Design And Mechanisms Of Action Of Biologically Active Agents. — 2021. — Vol. 30, no. 10. — P. 1767—1794. — doi:10.1007/s00044-021-02775-w. — PMID 34376964. [исправить]
• Barate, S. A., Deshmukh, S., Wasmate, D., & Bawage, S. A Review on Chemical Nature and Pharmacological actions of Multifunctional Osthole. Journal homepage: www. ijrpr. com ISSN, 2582, 7421.
• Mosebarger A., Reddi R. N., Menon R., Kammala A. K. Computational Screening of the Natural Product Osthole and Its Derivates for Anti-Inflammatory Activity. (англ.) // Life (Basel, Switzerland). — 2022. — 30 March (vol. 12, no. 4). — doi:10.3390/life12040505. — PMID 35454996. [исправить]
• Jarząb A., Grabarska A., Skalicka-Woźniak K., Stepulak A. Pharmacological features of osthole. (англ.) // Postepy Higieny I Medycyny Doswiadczalnej (Online). — 2017. — 15 May (vol. 71). — P. 411—421. — doi:10.5604/01.3001.0010.3824. — PMID 28513464. [исправить]
• Chou S. Y., Hsu C. S., Wang K. T., Wang M. C., Wang C. C. Antitumor effects of Osthol from Cnidium monnieri: an in vitro and in vivo study. (англ.) // Phytotherapy Research : PTR. — 2007. — March (vol. 21, no. 3). — P. 226—230. — doi:10.1002/ptr.2044. — PMID 17154232. [исправить]
• Ji H. J., Hu J. F., Wang Y. H., Chen X. Y., Zhou R., Chen N. H. Osthole improves chronic cerebral hypoperfusion induced cognitive deficits and neuronal damage in hippocampus. (англ.) // European Journal Of Pharmacology. — 2010. — 25 June (vol. 636, no. 1-3). — P. 96—101. — doi:10.1016/j.ejphar.2010.03.038. — PMID 20362569. [исправить]
• Liu W. B., Zhou J., Qu Y., Li X., Lu C. T., Xie K. L., Sun X. L., Fei Z. Neuroprotective effect of osthole on MPP+-induced cytotoxicity in PC12 cells via inhibition of mitochondrial dysfunction and ROS production. (англ.) // Neurochemistry International. — 2010. — October (vol. 57, no. 3). — P. 206—215. — doi:10.1016/j.neuint.2010.05.011. — PMID 20510317. [исправить]
• Qi Z., Xue J., Zhang Y., Wang H., Xie M. Osthole ameliorates insulin resistance by increment of adiponectin release in high-fat and high-sucrose-induced fatty liver rats. (англ.) // Planta Medica. — 2011. — February (vol. 77, no. 3). — P. 231—235. — doi:10.1055/s-0030-1250268. — PMID 20717873. [исправить]
• Статьи по теме Архивная копия от 27 мая 2016 на Wayback Machine

Ссылки

• Химические свойства Архивная копия от 10 января 2011 на Wayback Machine
• Описание препарата на основе остола исследователем Ray Sahelian, M.D. Архивная копия от 27 января 2011 на Wayback Machine
• The health benefits of Osthole Архивная копия от 12 февраля 2011 на Wayback Machine