Пироктон оламин

Пироктон оламин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 1-​гидрокси-​4-​метил-​6-​​(2,4,4-​триметилпентил)​пиридин-​2​(1H)​-​OH, связывание с 2-​аминоэтанолом ​(1:1)​
Традиционные названия Пироктон оламин
Хим. формула C16H30N2O3
Физические свойства
Молярная масса 298,421 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 68890-66-4
PubChem 44181993
Рег. номер EINECS 272-574-2
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 59008
ChemSpider 45574
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Пироктон оламин (МНН: пироктоноэтаноламин) — представляет собой химическое соединение, используемое для лечения грибковых заболеваний[1]. Является этаноламиновой солью, производным гидроксамовой кислоты. Впервые пироктон был синтезирован в 1979 году в Германии компанией Schwarzkopf-Henkel.

Используется как действующее вещество в составе шампуней против перхоти[2] как замена ранее применявшегося соединения пиритиона цинка, запрещённого Евросоюзом в 2021 году из-за опасений в токсичности для окружающей среды. Обладает релевантным медицинским фунгицидным действием против всех дерматофитов, дрожжевых и плесневых грибов. Действующее вещество способно проникать через клеточную мембрану грибов, таких как Malassezia furfur, и связываться с ионами железа (III), что приводит к угнетению энергетического обмена в митохондриях клеток грибов.

Ещё одним важным преимуществом при использовании в косметической продукции является то, что активный ингридиент растворяется в поверхностно-активных веществах — типичной составляющей шампуней.

В крупных объёмах пироктон оламин впервые был произведён компанией Hoechst AG. А использован был под маркой Octopirox в июле 1979 года в тонике для волос, производившимся компанией Schwarzkopf & Henkel Düsseldorf (до 1995 года было компанией Hoechst). В настоящее время это соединение входит в состав нескольких косметических средств для лечения перхоти (простого отрубевидного лишая), включая шампуни для собак и кошек.

По своей химической структуре схож с циклопироксом и пиритионом, содержащими замещённую группу пиридина (пиридинона), которая подавляет синтез эргостерола.

Помимо фунгицидных свойств, пироктон оламин также оказывает бактерицидное действие против грамположительных и грамотрицательных бактерий.

Кроме того, пироктон оламин является ингибитором сигнального пути Wnt.[3]

Литература

[править | править код]
  • Marcus Blömer: Eine vierarmige, doppelblinde, randomisierte, placebo-kontrollierte Studie bezüglich der Wirksamkeit einer Zink-Octopirox Shampoo Formulierung vs. einer Oxiconazol- bzw. einer Zink-Pyrithion-haltigen Formulierung bei Pityriasis simplex capillitii (Kopfschuppen), Inaugural-Dissertation von 2005. DNB 978038053
  • PIROCTONE OLAMINE — информация из U.S. FDA  (англ.)
  • Octopirox Hoechst. U.S. FDA. Дата обращения: 17 февраля 2025. Архивировано из оригинала 15 июля 2017 года.  (англ.)  (PDF)

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ Dubini F, Bellotti MG, Frangi A, Monti D, Saccomani L (2005). In vitro antimycotic activity and nail permeation models of a piroctone olamine containing transungual water soluble technology. Arzneimittel-Forschung. 55 (8): 478–83. doi:10.1055/s-0031-1296892. PMID 16149717. S2CID 11337188.
  2. ↑ codecheck.info Продукты, содержащие пироктон оламин, в базе химических веществ.  (нем.)  (Дата обращения: 17 февраля 2025)
  3. ↑ Ilona Wall, Ingo G. H. Schmidt-Wolf. Effect of Wnt Inhibitors in Pancreatic Cancer. // Anticancer Research. — Т. 34 (10). — С. 5375–5380.  (англ.)  (Дата обращения: 17 февраля 2025)