Пруназин

Пруназин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 ​(2R)​-​2-​фенил-​2-​[​(2R,3R,4S,5S,6R)​-​3,4,5-​тригидрокси-​6-​​(гидроксиметил)​оксан-​2-​ил]оксиацетонитрил
Традиционные названия (R)-Пруназин, D-Пруназин, D-манделонитрил-βbeta-D-глюкозид
Хим. формула C14H17NO6
Физические свойства
Молярная масса 295.29 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 99-18-3
PubChem 119033
Рег. номер EINECS 202-738-0
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 17396
ChemSpider 106360
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 0: Негорючее веществоОпасность для здоровья 0: Не представляет опасности для здоровья, не требует мер предосторожности (например, ланолин, пищевая сода)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
0
0
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Прунази́н — гликозид циангидрина бензальдегида (манделонитрила), цианогенный гликозид, содержащийся в растениях рода Prunus (Слива) — миндале, вишнях, абрикосе и др.

Пруназин синтезируется из фенилаланина[1] и является предшественником амигдалина, который образуется при его гликозилировании, степень накопления амигдалина и его конечное содержание в ядрах косточек плодов зависит активности бета-гликозидаз, расщепляющих пруназин и амигдалин — высокой в сладких сортах миндаля и низкой в горьких[2].

Амигдалин гидролизуется до пруназина под действием амигдалин-β-гликозидазы КФ 3.2.1.117[3], сам пруназин гидролизуется до манделонитрила и глюкозы при катализе пруназин-β-гликозидазы КФ 3.2.1.118[4].

См. также

[править | править код]

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ Ben-Yehoshua, S.; Eric E. Conn. Biosynthesis of Prunasin, the Cyanogenic Glucoside of Peach (англ.) // Plant Physiology : journal. — American Society of Plant Biologists, 1964. — 5 January (vol. 39, no. 3). — P. 331—333. — ISSN 1532-2548 0032-0889, 1532-2548. — doi:10.1104/pp.39.3.331. Архивировано 1 сентября 2017 года.
  2. ↑ Sánchez-Pérez, Raquel; Kirsten Jørgensen, Carl Erik Olsen, Federico Dicenta, Birger Lindberg Møller. Bitterness in Almonds (англ.) // Plant Physiology. — American Society of Plant Biologists, 2008. — March (vol. 146, no. 3). — P. 1040—1052. — ISSN 0032-0889. — doi:10.1104/pp.107.112979.
  3. ↑ EC 3.2.1.117 // IUBMB Enzyme Nomenclature. Дата обращения: 8 августа 2013. Архивировано 29 января 2014 года.
  4. ↑ EC 3.2.1.118 // IUBMB Enzyme Nomenclature. Дата обращения: 8 августа 2013. Архивировано 30 января 2014 года.