Сенеционин | |
---|---|
Общие | |
Традиционные названия | сенеционин |
Хим. формула | C18H25NO5 |
Физические свойства | |
Состояние | твёрдое |
Молярная масса | 335,395 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 236 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 130-01-8 |
PubChem | 5280906 |
Рег. номер EINECS | 603-379-6 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | VT5710000 |
ChEBI | 9107 |
ChemSpider | 10254883 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Сенеционин — пирролизидиновый алкалоид, выделенный из многих видов растений рода крестовник (Senecio). В 1895 году он был открыт Гранвалем и Лажу в крестовнике обыкновенном (Senecio vulgaris). В 1949 году сенеционин был выделен Р. А. Коноваловой из кавказского вида Senecio condollianus[уточнить] и Адамсом из Senecio cineraria.
Образует хорошо кристаллизующиеся соли (нитрат, пикрат, хлораурат, иодметилат). Гидролизуется при нагревании со спиртовой щелочью с образованием ретронецина и транс-сенециониновой кислоты.
Как и другие пирролизидиновые алкалоиды, сенеционин токсичен при приеме внутрь. Проглоченная молекула представляет собой протоксин, который метаболизируется до своей активной формы[1]. Его потребление может привести к повреждению печени, раку и пирролизидиновому алкалоидозу. Из-за этого потребление производящих его растений приводило к отравлениям как у людей, так и у животных[2].
По состоянию на 2021 год, сенеционин включен Европейским агентством по безопасности продуктов питания (EFSA) в список токсичных алкалодидов, которые необходимо контролировать в продуктах питания[3].
Прием внутрь сенеционина может вызывать повреждение ДНК. Хотя случаев рака у человека, непосредственно связанных с интоксикацией сенеционином, практически нет, исследования на грызунах показали, что он способен вызывать образование опухолей в печени, легких, коже, головном мозге, спинном мозге, поджелудочной железе и желудочно-кишечном тракте[4].