Тебутиурон

Тебутиурон
Общие
Систематическое наименование	1-​​(5-​трет-​бутил-​1,3,4-​тиадиазолил-​2)​-​1,3-​диметилмочевина
Хим. формула	C9H16N4OS
Физические свойства
Молярная масса	228,31 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	161,5-164 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	1,20
Растворимость
• в воде	слабо растворим в воде (2,3 г·л^−1)[1]
Классификация
Рег. номер CAS	34014-18-1
PubChem	5383
Рег. номер EINECS	251-793-7
SMILES	CC(C)(C)C1=NN=C(S1)N(C)C(=O)NC
InChI	InChI=1S/C9H16N4OS/c1-9(2,3)6-11-12-8(15-6)13(5)7(14)10-4/h1-5H3,(H,10,14) HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	81745
ChemSpider	5190
Безопасность
ЛД50	644 мг·кг^−1 (крыса, орально)[1] 5000 мг·кг^−1 (крыса, трансдермально)[1]
Фразы риска (R)	R22, R50/53
Фразы безопасности (S)	(S2), S37, S60
Краткие характер. опасности (H)	H302, H410
Меры предостор. (P)	P273, P501
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Тебутиурон — неселективный гербицид широкого спектра действия из группы производных мочевины^[2]. Практически нетоксичен для пчел и других насекомых.

Получение

Тебутиурон можно получить в результате многоступенчатой реакции метил-2,2-диметилпропионата с гидразином, метилтиомочевиной, серной кислотой и метилизоцианатом^[3].

Характеристики

Представляет собой бесцветное твердое вещество, которое разлагается при нагревании до достижения температуры плавления; трудно растворим в воде^[1][4].

Использование

Тебутиурон — относительно неселективный почвенный гербицид. Поглощаясь корнями растений, он транспортируется в листья, где ингибирует фотосинтез^[5]. Он используется для борьбы с сорняками, травами и кустарниками и деревьями на пастбищах и различных промышленных местах, таких как аэропорты, промышленные зоны, земли несельскохозяйственного назначения, такие как дороги и тротуары. Основным областями применения являются пастбища, железнодорожных сооружений и другие промышленные объекты. Тебутиурон был утверждён в США в 1974 году^[6].

Агентство по охране окружающей среды США сочло тебутиурон потенциально опасным для загрязнения грунтовых вод, из-за его высокой растворимости и низкой адсорбции на почвенных частицах, а также высокой стабильности в почве (его почвенный период полувыведения составляет 360 дней)^[5].

Легальный статус

Тебутиурон был утверждён в ФРГ в период между 1982 и 1986 годами.^[7].

В Европейском сообществе тебутиурон не разрешён к использованию^[8]. В Германии, Австрии и Швейцарии это соединение также не входит в список разрешённых гербицидов^[9].

Примечания

1. Record of CAS RN 34014-18-1 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
2. Alan Wood. Herbicides  (неопр.) (2010). Дата обращения: 17 февраля 2011. Архивировано 20 апреля 2021 года.
3. Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (неопр.). — William Andrew, 1996. — С. 618. — ISBN 0815514018.
4. Stanley A. Greene. Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals (англ.). — William Andrew, 2007. — P. 828. — ISBN 0815519036. Архивировано 18 августа 2016 года.
5. Dr. Stephen Enloe, Dr. Scott McElroy. The Poisoning of Toomer's Oaks  (неопр.) (PDF). Auburn University (15 февраля 2011). Дата обращения: 17 февраля 2011. Архивировано из оригинала 20 февраля 2011 года.
6. EPA: R.E.D. FACTS Tebuthiuron Архивная копия от 16 октября 2014 на Wayback Machine (PDF; 67 kB).
7. Peter Brandt. Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung (нем.). — Springer DE, 2010. — S. 26. — ISBN 3034800282. Архивировано 18 августа 2016 года.
8. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen Архивная копия от 4 февраля 2016 на Wayback Machine.
9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tebuthiuron Архивная копия от 17 августа 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 8 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine; abgerufen am 25.