Триметилсилилцианид | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
триметилсилилформонитрил | ||
Хим. формула | (CH3)3SiCN | ||
Рац. формула | C4H9SiN | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 99.21 г/моль | ||
Плотность | 0.793 г/см³ | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | 8-11 °C | ||
• кипения | 114-117 °C | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления | 1.392 | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 7677-24-9 | ||
PubChem | 82115 | ||
Рег. номер EINECS | 231-657-3 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
ChemSpider | 74110 | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Триметилсилилцианид (триметилцианосилан) — кремнийорганическое соединение с формулой (CH3)3SiCN. Бесцветная летучая жидкость, используется в органическом синтезе в качестве эквивалента цианистого водорода.
Триметилсилилцианид — бесцветная, довольно летучая (температура кипения 114—117 °C) огнеопасная жидкость. Гидролизуется с образованием синильной кислоты, что и обуславливает его высокую токсичность.При попадании на кожу вызывает раздражение, всасывается через кожу, гидролизуясь в тканях с высвобождением цианида. Вдыхание паров может привести к смертельному исходу. Симптомы отравления триметилсилилцианид сходны с симптомами отравления цианидами (цианоз, удушье, головная боль, слабость). В связи с этим чаще всего хранится и транспортируется в специальных тарах, оснащёных резинкой для отбора шприцем.
Триметилсилилцианид синтезируется взаимодействием промышленно доступного триметилхлорсилана с цианидами щелочных металлов[1]:
Триметилсилилцианид используют в органическом синтезе как менее летучий и, соответственно, менее опасный эквивалент синильной кислоты и в случае необходимости выделения силилированных продуктов присоединения, более стабильных, чем аддукты синильной кислоты.
Например, реакция с иминами идет аналогично синтезу Штреккера, позволяя синтезировать N-замещенные α-аминокислоты:
В некоторых случаях использование триметилсилилцианида вместо синильной кислоты открывает дополнительные возможности синтеза[2]: так, с карбонильными соединениями триметилсилилцианид образует стабильные O-силилированные циангидрины — триметилсилилоксинитрилы:
Триметилсилилоксинитрилы, в отличие от циангидринов, могут быть депротонированы действием диизопропиламида лития до соответствующих карбанионов:
которые могут быть введены в реакцию с альдегидами или кетонами, образуя после дальнейшего гидролиза ацилоины:
Триметилсилилоксинитрил-карбанионы также могут быть алкилированы алкилгалогенидами и далее гидролизованы до кетонов заданной структуры:
Это заготовка статьи об органическом веществе. Помогите Википедии, дополнив её. |