Трифлуралин

Трифлуралин
Общие
Систематическое наименование	2,6-​Динитро-​N,N-​дипропил-​4-​​(трифторметил)​анилин
Традиционные названия	Трефлан
Хим. формула	C13H16F3N3O4
Физические свойства
Состояние	жёлто-оранжевое твёрдое вещество с душистым запахом
Молярная масса	335,28 г/моль
Плотность	1,36 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	48,5–49 °C
• кипения	(при 4 гПа)[1] 140 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,0024 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	1582-09-8
PubChem	5569
Рег. номер EINECS	216-428-8
SMILES	CCCN(CCC)C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])C(F)(F)F)[N+](=O)[O-]
InChI	InChI=1S/C13H16F3N3O4/c1-3-5-17(6-4-2)12-10(18(20)21)7-9(13(14,15)16)8-11(12)19(22)23/h7-8H,3-6H2,1-2H3 ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	35027
ChemSpider	5368
Безопасность
ЛД50	5000 мг/кг (крыса, орально)
Фразы риска (R)	R40 R43 R50/53
Фразы безопасности (S)	(S2) S36/37 S46 S60 S61
Краткие характер. опасности (H)	H351, H317, H410
Меры предостор. (P)	P273, P280, P501
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Трифлуралин — гербицид из группы ароматических и фторированных производных амино- и нитросоединений.

История

Трифлуралин был разработан компанией Eli Lilly в 1960-х годах^[2].

Синтез

Трифлуралин синтезируется посредством многостадийной процесса из 4-хлор-бензотрифторида через реакцию с азотной кислотой с образованием 4-трифторметил-2,6-динитрхлорбензола и последующим взаимодействием с дипропиламином^[3][4].

Использование

Эффективный гербицид почвенного действия. Используется в сельском хозяйстве против однолетних однодольных и двудольных сорняков для защиты многих культур: фасоли, подсолнечника, сои, льна-долгунца, клещевины, чеснока, лука, моркови, баклажана, томата, перца и других растений путем опрыскивания почвы с немедленной заделкой. С 20 сентября 2007 года Евросоюз отозвал лицензию на его использование по причине его высокой токсичности для рыб и водных организмов^[5][6] .

Экология

Трифлуралин испытывает чрезвычайно сложную судьбу в окружающей среде, и промежуточно превращается в множество различных продуктов, в конечном счете включаются в почвенно-связанные остатки или превращалось в диоксид углерода. Среди наиболее необычного поведения трифлурамина — инактивация во влажных почвах. Это связано с преобразованием гербицида восстановленными минералами почв, ранее восстановленных почвенными микроорганизмами, которые использовали их как акцепторы электронов в отсутствие кислорода. Схожий экологический процесс характерен для многих структурно родственных гербицидов (динитроанилинов), а также различных энергоемких соединений (взрывчатые вещества)^[7].

См. также

• Бенфлуралин

Примечания

1. Record of CAS RN 1582-09-8 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
2. U.S. Patent 3257190, Method of eliminating weed grasses and broadleaf weeds 21.
3. Shreve, R. Norris, Chemical Process Industries, 4th Edition, 1977, S. 431—432, ISBN 0-07-057145-7.
4. Emissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie — Stoffdatenblätter — Datenblatt Trifluralin Архивная копия от 12 августа 2015 на Wayback Machine, Texte 29/07, Umweltforschungsplan des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit, S. 479.
5. über die Nichtaufnahme von Trifluralin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff.
6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Trifluralin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 3. März 2016.
7. Tor, J., C. Xu, J. M. Stucki, M. Wander, G. K. Sims. 2000. Trifluralin degradation under micro-biologically induced nitrate and Fe(III) reducing conditions. Env. Sci. Tech. 34:3148-3152.

Ссылки

• Трифлуралин на сайте пестициды.ру