Уреиды

Уреиды — N-ацил или N,N'-диацилмочевины^[1], формально являющиеся продуктами замещения атомов водорода в NH₂-группах мочевины CO(NH₂)₂ на ацилы RCO- (см. Ацилирование).

Исторически к уреидам также относят производные мочевины и гидрокси- или альдегидокислот, например гидантоиновую кислоту NH₂CONH-CH₂COOH и её циклическое производное — гидантоин.

Физические свойства

Уреиды — высокоплавкие кристаллические вещества, обычно трудно растворимые в воде и этаноле

Свойства некоторых уреидов

Соединение	Молекулярная масса	Температура плавления, °С
Формалмочевина H-CO-NH-CO-NH2	88,07	186
Ацетилмочевина CH3-CO-NH-CO-NH2	102,09	218-219
Гидантаиновая кислота NH2-CO-NH-CH2-COOH	118,09	180
Диацетилмочевина CH3-CO-NH-CO-NH-CO-CH3	144,13	152
Оксалуровая кислота NH2-CO-NH-CO-COOH	132,08	187
Оксалурамид NH2-CO-NH-CO-CO-NH2	131,09	310
Парабановая кислота (оксалилмочевина)	116,04	243
Барбитуровая кислота (малонилмочевина)	128,09	248

Получение

• Действие карбоновых кислот, их ангидридов, хлорангидридов или сложных эфиров на мочевину.
• При реакции с монокарбоновыми кислотами и их производными образуются уреиды линейного строения, напр, формилмочевина.
• При реакции с дикарбоновыми кислотами и их производными — уреидами двух типов: кислые уреиды, или уреидокислоты, например оксалуровая кислота, и средние уреиды циклического строения, например парабановая кислота.

Применение

Наибольшее практическое применение имеют уреиды монозамещенных бромсодержащих кислот (бромурал) и производные барбитуровой кислоты (барбитураты), используемые как снотворные.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
• Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.

Примечания

1. ureides // IUPAC Gold Book  (неопр.). Дата обращения: 30 августа 2013. Архивировано 21 октября 2012 года.