Уридин-дифосфат-N-ацетилглюкозамин

Уридин-​5'-​дифосфат-​N-​ацетилглюкозамин
Общие
Сокращения	UDP-GlcNAc, UPPAG
Традиционные названия	УДФ-N-ацетилглюкозамин, УДФ-N-ацетил-D-глюкозамин
Хим. формула	C17H25N3O17P2Na2
Физические свойства
Молярная масса	651.32 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	91183-98-1
PubChem	16069658
SMILES	CC(=O)NC1C(C(C(OC1OP(=O)([O-])OP(=O)([O-])OCC2C(C(C(O2)N3C=CC(=O)NC3=O)O)O)CO)O)O.[Na+].[Na+]
InChI	1S/C17H27N3O17P2.2Na/c1-6(22)18-10-13(26)11(24)7(4-21)35-16(10)36-39(31,32)37-38(29,30)33-5-8-12(25)14(27)15(34-8)20-3-2-9(23)19-17(20)28;;/h2-3,7-8,10-16,21,24-27H,4-5H2,1H3,(H,18,22)(H,29,30)(H,31,32)(H,19,23,28);;/q;2*+1/p-2/t7-,8-,10-,11-,12-,13-,14-,15-,16-;;/m1../s1 LFTYTUAZOPRMMI-CFRASDGPSA-N
ChEBI	57705
ChemSpider	393240
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Уридин-5'-дифосфат-N-ацетилглюкозамин, или УДФ-N-ацетилглюкозамин, или UDP-GlcNAc — природное соединение, нуклеотидный кофермент, используемый OGT-гликозилтрансферазой для переноса N-ацетилглюкозамина на сериновые или треониновые аминокислотные остатки белков. Представляет собой 2-амино-2-дезоксиуглеводное производное уридин-5'-пирофосфата^[1]. УДФ-N-ацетилглюкозамин является конечным продуктом метаболизма аминосахаров (англ., hexosamine biosynthetic pathway (HBP))^[2][3], представляющего собой минорную ветвь метаболизма глюкозы^[4].

Примечания

1. Микельсон А. Химия нуклеозидов и нуклеотидов. — М.: Мир, 1966. — 667 с. Архивировано 2 июля 2020 года.
2. Marshall S., Bacote V., Traxinger R. R. Discovery of a metabolic pathway mediating glucose-induced desensitization of the glucose transport system. Role of hexosamine biosynthesis in the induction of insulin resistance (англ.) // Journal of Biological Chemistry. — 1991. — Vol. 266, no. 8. — P. 4706-4712.
3. Chiaradonna F., Ricciardiello F., Palorini R. The nutrient-sensing hexosamine biosynthetic pathway as the hub of cancer metabolic rewiring (англ.) // Cells. — 2018. — Vol. 7, no. 6. — P. 53. — doi:10.3390/cells7060053. Архивировано 12 августа 2020 года.
4. Fantus I. G. et al. The hexosamine biosynthesis pathway // The Diabetic Kidney (англ.) / P. Cortes. — Totowa, NJ: Humana Press, 2006. — P. 117-133. — 564 p. — (Contemporary Diabetes). — ISBN 978-1-59745-153-6.