Цетримониум хлорид

Цетримониум хлорид
Общие
Хим. формула	C19H42ClN
Рац. формула	C16H33N(CH3)3Cl
Классификация
Рег. номер CAS	112-02-7
PubChem	8154 и 22114539
Рег. номер EINECS	203-928-6
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C.[Cl-]
InChI	InChI=1S/C19H42N.ClH/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(2,3)4;/h5-19H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1 WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M
ChEBI	53581
ChemSpider	7862
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Хлорид цетримониума (цетримониум хлорид, англ. cetrimonium chloride), цетилтриметиламмония хлорид, англ. cetriltrimethylammonium chloride, CTAC — органическое химическое соединение, используемое в косметических средствах. Синтетическое ПАВ, обладает антисептическим и антистатическим действием. Относится к четвертичным аммониевым (аммонийным) соединениям.

Синонимы названия: 1-гексадеканамин,N,N,N-триметилхлорид, хлорид гексадецилтриметиламмония; коммерческие названия: Adogen 444, Arquad 16, Quartamin 60, Softenol 30 и другие.

Физические свойства

В сухом виде представляет собой белое кристаллическое вещество^[1]. Растворим в воде и спиртах^[2]. Поставляется в виде водного раствора концентрацией 24–30%^[3].

Температура плавления −5 °C, плотность 970 кг/м³^[3]. Температура воспламенения 98 °C^[4].

При охлаждении раствора хлорида цетилтриметиламмония в цетеариловом спирте (англ. cetearyl alcohol) образуется устойчивый гель^[5].

Химические свойства

Хлорид цетримониума — четвертичное аммониевое соединение с 16 атомами углерода в цепочке, катионное ПАВ^[6].

В аналитической химии количество хлорида цетримониума в растворе определяют методом коллоидного титрования^[7].

Биологические свойства

Как и другие четвертичные аммониевые соединения, хлорид цетримониума не разлагается в природной среде^[8]. Обладает бактерицидным действием^[1]. Канцерогенным (мутагенным) действием не обладает^[1], на 2006 год о канцерогенном и мутагенном действиям хлорида цетримониума не было надёжных данных^[9].

Двухпроцентный раствор хлорида цетримониума не вызывает повреждений на коже. При длительном воздействии на кожу раствора высоких концентраций он может вызывать раздражение. (При трёхминутном контакте 79,2% раствора воздействие не обнаружено. В экспериментах с получасовым контактом 25–29% водного раствора хлорида цетримониума с кожей крыс, в месте контакта наблюдались сухость, потемнение и огрубление кожи, в некоторых случаях — эритема. Через три недели следы воздействия исчезали.) Другие последствия контакта с кожей, в том числе симптомы отравления и летальные исходы, отсутствовали^[10]. Растворы хлорида цетримониума концентрациями до 4% при контакте с кожей не вызывают её раздражения и сенсибилизации^[11].

Растворы хлорида цетримониума концентрациями до 29% при кратковременном попадании в глаза не вызывают повреждений^[12]. При воздействии в течение суток 25–29% растворы вызывают серьёзные повреждения глаз, 2% раствор вызывает раздражение, которое проходит само^[13].

Хлорид цетримониума не проникает в кожу при нанесении на неё эмульсии, содержащей 3,5% этого вещества^[14].

Токсичность

Хлорид цетримониума в используемых концентрациях не представляет опасности для человека^[1]. Для крыс LD₅₀ 29% раствора составляет 1,55–2,41 г/кг массы тела^[15], в пересчёте на чистое вещество LD₅₀ составляет 450–500 мг/кг^[16].

При ежедневном поступлении хлорида цетримониума с пищей в течение года в количестве до 100 мг/кг массы тела негативные эффекты у крыс не обнаружены^[16].

Аналогичное вещество, бромид цетилтриметиламмония, растворённое в питьевой воде в относительно высокой концентрации, при употреблении крысами в течение года вызывало снижение массы тела и темпа роста (эквивалентная концентрация составила 45 мг вещества на килограмм массы тела животного). Негативный эффект оказался более выраженным у самцов^[17].

Получение

Применение

Хлорид цетримониума используется как катионное ПАВ, эмульгатор, консервант, антимикробная добавка и антистатик. Применяется в косметических средствах: шампунях, ополаскивателях (кондиционерах), красках для волос. Также используется в дезинфицирующих средствах, в том числе в антисептиках для рук^[1].

В средствах для ухода за волосами используется в качестве антистатика, консерванта и кондиционера (улучшает расчёсывание волос)^[8]. Является одним из наиболее распространённых кондиционирующих агентов из применяемых в смываемых средствах по уходу за волосами, также может применяться в очищающих косметических средствах^[2]. Совместим с катионными, неионогенными и амфотерными ПАВ. Несовместим с анионными ПАВ и мылами^[2].

В Европейском союзе и странах Таможенного союза (в том числе в России) максимально разрешённая для применения в быту концентрация хлорида цетримониума — 0,1 %^{[1][18][уточнить]}.

Выпускается в разных концентрациях, например, Quartamin 60 L содержит 50 % хлорида цетримониума, Quartamin 60 W30 — 30 %, Quartamin 60 W25 — 25 %^[2].

См. также

• Бегентримониум хлорид (англ. behentrimonium chloride)
• Цетримониум бромид
• Стеартримониум хлорид (англ. steartrimonium chloride)
• Катионные поверхностно-активные вещества

Примечания

1. Цетилтриметиламмоний хлорид в косметике, его свойства и применение : [арх. 16 февраля 2020] // CosmoBase.
2. Quartamin 60 : [арх. 7 декабря 2020] // ХимАгент.
3. SCCP/0917/05, 2006, p. 7.
4. QKE-0000540, 1996, p. 1.
5. Colafemmina et al., 2020.
6. SCCP/0917/05, 2006, p. 5.
7. Коренман, И. Н. Коллоидное титрование // Новые титриметрические методы. — М. : Химия, 1983. — Гл. 1 : Методы титрования. — С. 34–35. — 176 с. : ил. — УДК 543.24«312»^(G).
8. Фетисова М. Проверяем кондиционеры для волос : [арх. 28 сентября 2020] / Мария Фетисова // Экокосметика. — 2015. — 18 марта.
9. SCCP/0917/05, 2006, p. 34.
10. SCCP/0917/05, 2006, p. 11–12.
11. SCCP/0917/05, 2006, p. 20,36–38.
12. SCCP/0917/05, 2006, p. 14–15.
13. SCCP/0917/05, 2006, p. 38–39.
14. SCCP/0917/05, 2006, p. 24–25.
15. SCCP/0917/05, 2006, p. 8,38.
16. SCCP/0917/05, 2006, p. 38.
17. SCCP/0917/05, 2006, p. 27.
18. SCCP/0917/05, 2006, p. 8.

Литература

• Opinion on Alkyl (C16, C18, C22) trimethylammonium chloride For other uses than as a preservative : [англ.] : [арх. 8 октября 2013] / Scientific Committee on Consumer Products (SCCP). — European Comission, 2006. — 17 March. — 45 p.
• Colafemmina, G. The cooling process effect on the bilayer phase state of the CTAC/cetearyl alcohol/water surfactant gel : Part of spec. iss.: 33rd Conference of the European Colloid and Interface Society (ECIS), 8-13 September 2019, Leuven, Belgium : [англ.] / G. Colafemmina, G. Palazzo, H. Mateos … [et al.] // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects : журн. — 2020. — Vol. 597. — Art. 124821. — ISSN 0927-7757. — doi:10.1016/j.colsurfa.2020.124821.
• Quartamin 60 : Hoja de datos de seguridad para sustancias quimicas riesgosas : QKE-0000540 : [исп.] : [арх. 7 декабря 2020] / Juan José Hernández O.; Quimi-Kao, S. A de C. V.. — Mexico : Quimi-Kao, 1996. — Abril. — 4 p. — Rev. Jun 2008.
• Оспанова, Ж. Б. Бактерицидные композиции на основе полигексаметиленгуанидин гидрохлорида : [арх. 29 апреля 2019] / Ж. Б. Оспанова, А. О. Адильбекова, К. Б. Мусабеков … [и др.] // Вестник КазНУ. Серия химическая : журн. — 2014. — № 1 (73). — С. 33–39. — УДК 541.64:546.56^(G). — ISSN 1563-0331.

Ссылки

• Yaz. Про составы кондиционеров // HairManiac. — 2015. — 21 ноября.