Этирацетам

Этирацетам
Общие
Хим. формула	C8H14N2O2
Классификация
Рег. номер CAS	33996-58-6
PubChem	59708
Рег. номер EINECS	642-997-0
SMILES	CCC(C(=O)N)N1CCCC1=O
InChI	InChI=1S/C8H14N2O2/c1-2-6(8(9)12)10-5-3-4-7(10)11/h6H,2-5H2,1H3,(H2,9,12) HPHUVLMMVZITSG-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	176724
ChemSpider	53863
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Этирацетам [(RS)-α-этил-(2-оксо-1-пирролидинил)ацетамид] получен C. Giurgea с соавторами в 1984 году (UCB Pharma, Бельгия)^[1], а его (S)-изомер — в 1985 году (UCB Pharma, Бельгия)^[2][3]. Этирацетам проявляет ноотропную активность^[4]. (S)-Энантиомер этирацетама — леветирацетам (Keppra®) — применяется в медицинской практике в качестве антиэпилептического препарата с 1999 года в США и с 2003 года в РФ^[5].

Примечания

1. Пат.: EP 0165919. (R)-L-Ethyl-2-oxo-1-pyrrolidine acetamide / Gobert J., Giurgea C., Geerts J.P., Bodson G. 1984. // C. A. 1986. Vol. 105. 97305a.
2. Gouliaev A., Monster J., Vedso M., Senning A. Synthetic and analytical aspects of the chemistry of piracetam type substituted pyrrolidines. A review // Organic preparations and procedures int. 1995. Vol. 27. № 3. P. 273—303.
3. Пат.: US 4696943 A1. (S)-alpha-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide / Gobert J., Geerts J.-P., Bodson G. 1985. [EP 162036.(S)-alpha-ethyl-2-oxo- 1-pyrrolidineacetamide / Gobert J., Geerts J.-P., Bodson G. 1985. // C. A. 1986. Vol. 105. 018467.
4. Берестовицкая В. М., Тюренков И. Н., Васильева О. С., Перфилова В. Н., Остроглядов Е. С., Багметова В. В. Рацетамы: методы синтеза и биологическая активность. Монография. — СПб.: Астерион, 2016. — 287 с.
5. Власов П. Н. Опыт клинического применения ламотриджина, топирамата и леветирацетама у взрослых за рубежом и в России // Фарматека. 2004. № 19-20. С. 7.