Benzilizohinolin
| Benzilizohinolin | |||
|---|---|---|---|
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 6907-59-1 | ||
| PubChem[1][2] | 23345 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C16H13N | ||
| Molarna masa | 219.28112 g/mol | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
1-Benzilizohinolin je strukturna osnova mnogih alkaloida sa široko raznovrsnim strukturama. Neki od njih su: papaverin, noskapin, kodein, morfin, apomorfin, berberin, protopin i tubokurarin.
Biljke koje proizvode benzilizozinolinske alkaloide imaju zajednički biosintetički put, koji koristi dve jedinice L-tirozina. Jedan molekul tirozina se metaboliše do dopamina koji sačinjava izohinolinski deo, dok je benzilinski deo uglavnom formiran od tiramina, koji je dekarboksilacioni produkt tirozina.[3]
Mnogi benzilizohinolini imaju metilisani atom azota, kao i funkcionalne grupe koje sadrže kiseonik (-OH, -OCH3, -OCH2O-) u pozicijama 6, 7, 3' i 4'. One potiču od pomenutih prekursora, naime tirozina, dopamina i njihovih derivata.
-
-
-
Apomorfin (jedno dodatno zatvaranje prstena) -
Morfin (dva dodatna zatvaranja prstena) -
Berberin (jedno dodatno zatvaranje prstena sa N-metil inkorporacijom) -
Protopin (sa otvorenim piridinskim prstenom) -
Tubokurarin (sastoji se od dve jedinice benzilizohinolina)
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ „Benzylisoquinoline biosynthesis by cultivated plant cells and isolated enzymes”.
