Ciklična ADP-riboza

Ciklična ADP-riboza
Identifikacija
CAS registarski broj	119340-53-3
PubChem	123847
MeSH	Cyclic+ADP-Ribose
IUPHAR ligand	2445
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	O[C@H]5[C@@H](O)[C@H]2O[C@@H]5COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]4O[C@@H](N3\C=N/c1c(ncn12)C3=N)[C@H](O)[C@@H]4O
InChI
	InChI=1S/C15H21N5O13P2/c16-12-7-13-18-4-19(12)14-10(23)8(21)5(31-14)1-29-34(25,26)33-35(27,28)30-2-6-9(22)11(24)15(32-6)20(13)3-17-7/h3-6,8-11,14-16,21-24H,1-2H2,(H,25,26)(H,27,28)/t5-,6-,8-,9-,10-,11-,14-,15-/m1/s1 ; Kod: BQOHYSXSASDCEA-KEOHHSTQSA-N
Svojstva
Molekulska formula	C15H21N5O13P2
Molarna masa	541.301
	; ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Ciklična ADP-riboza, cADPR, je ciklični adeninski nukleotid (poput cAMP) sa dve fosfatne grup prisutne na 5' OH adenozina (kao kod ADP), koje su dalje vezane za još jednu ribozu u 5' poziciji, koja zatvara prsten glikozidnom vezom sa azotom 1 (N¹) adeninske baze (čija pozicija N⁹ ima glikozidnu vezu sa drugom ribozom)^[3]^[4]. N¹-glikozidna veza adenina je karakteristika po kojoj se cADPR razlikuje od ADP-riboze (ADPR), svog non-cikličnog analoga. cADPR nastaje iz nikotinamid adenin dinukleotida (NAD⁺) dejstvom ADP-ribozil ciklaza (EC 3.2.2.5) kao deo sistema sekundarnih glasnika.

Funkcija

cADPR je ćelijski glasnik kalcijumske signalizacije.^[5] Ona je fiziološki alosterni modulator rianodinskog receptora (RyR), koji stimuliše kalcijum-indukovano oslobađanje kalcijum na niskim citosolnim koncentracijama Ca²⁺.

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Lee HC, Walseth TF, Bratt GT, Hayes RN, Clapper DL (1989). „Structural determination of a cyclic metabolite of NAD⁺ with intracellular Ca²⁺-mobilizing activity”. J. Biol. Chem. 264 (3): 1608–15. PMID 2912976.
↑ Lee HC, Aarhus R, Levitt D (1994). „The crystal structure of cyclic ADP-ribose”. Nat. Struct. Biol. 1 (3): 143–4. DOI:10.1038/nsb0394-143. PMID 7656029.
↑ Guse AH (2004). „Regulation of calcium signaling by the second messenger cyclic adenosine diphosphoribose (cADPR)”. Curr. Mol. Med. 4 (3): 239–48. DOI:10.2174/1566524043360771. PMID 15101682.

Povezano

Spoljašnje veze

Portal Hemija

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Lee HC, Walseth TF, Bratt GT, Hayes RN, Clapper DL (1989). „Structural determination of a cyclic metabolite of NAD⁺ with intracellular Ca²⁺-mobilizing activity”. J. Biol. Chem. 264 (3): 1608–15. PMID 2912976.

[4] Lee HC, Aarhus R, Levitt D (1994). „The crystal structure of cyclic ADP-ribose”. Nat. Struct. Biol. 1 (3): 143–4. DOI:10.1038/nsb0394-143. PMID 7656029.

[5] Guse AH (2004). „Regulation of calcium signaling by the second messenger cyclic adenosine diphosphoribose (cADPR)”. Curr. Mol. Med. 4 (3): 239–48. DOI:10.2174/1566524043360771. PMID 15101682.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]