Glikolonitril

Glikolonitril
Ball and stick model of glycolonitrile	Spacefill model of glycolonitrile
	2-Hidroksiacetonitril
Drugi nazivi	Cijanometanol; Formaldehid cijanohidrin; Glikolni nitril; Hidroksiacetonitril; Hidroksimetilnitril;
Identifikacija
CAS registarski broj	107-16-4
PubChem	7857
ChemSpider	7569
EINECS broj	203-469-1
MeSH	glycolonitrile
Bajlštajn	605328
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	OCC#N
InChI
	InChI=1S/C2H3NO/c3-1-2-4/h4H,2H2 ; Kod: LTYRAPJYLUPLCI-UHFFFAOYSA-N
Svojstva
Molekulska formula	C2H3NO
Molarna masa	57.05 g mol−1
Agregatno stanje	Bezbojna tečnost
Tačka ključanja	100 °C, 372.7 K, 211 °F (na 2,3 kPa)
Srodna jedinjenja
Srodna alkanski nitrili	Cijanovodonična kiselina; Tiocijanska kiselina; Cijanogen jodid; Cijanogen bromid; Cijanogen hlorid; Cijanogen fluorid; Acetonitril; Aminoacetonitril; Cijanogen; Propan nitril; Aminopropionitril; Malononitril; Pivalonitril; Aceton cijanohidrin;
Srodna jedinjenja	DBNPA
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Glikolonitril (hidroksiacetonitril, formaldehid cijanohidrin) je organsko jedinjenje sa formulom HOCH₂CN. On je najjednostavniji cijanohidrin. On je izveden iz formaldehida.^[5] Glikolonitril se brzo razlaže do formaldehida i cijanovodonoka, te je klasifikovan kao veoma hazardna supstanca.

Sinteza

Glikolonitril se može sintetisati reakcijom formaldehida sa cijanovodonikom pod kiselim uslovima. Ova reakcija se odvija spontano, čak i u prisustvu vode.^[6]

Osobine

Hemijske osobine

Glikolonitril se polimeriše pod alkalnim uslovima, iznad pH 7.0. Mogući mehanizam polimerizacije je:^[6]

Proizvod polimerizacije je amin sa baznim karakterom, te je reakcija samostalno katalisana, i ubrzava se sa tokom konverzije.

Reference

↑ „glycolonitrile - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26. 3. 2005.. Identification. Pristupljeno 5. 6. 2012.
↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Gaudry, R. (1955), „Glycolonitrile”, Organic Syntheses ; Coll. Vol. 3: 436
↑ ^6,0 ^6,1 Arrhenius et al.^{[mrtav link]}, J. Org. Chem. 1997, 62, 5522-5525

Vanjske veze

Portal Hemija

[1] „glycolonitrile - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26. 3. 2005.. Identification. Pristupljeno 5. 6. 2012.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[3] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[5] Gaudry, R. (1955), „Glycolonitrile”, Organic Syntheses ; Coll. Vol. 3: 436

[Arrhenius-6] 6,0 ^6,1 Arrhenius et al.^{[mrtav link]}, J. Org. Chem. 1997, 62, 5522-5525

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]