SN-38

SN-38
Drugi nazivi	7-Etil-10-hidroksi-kamptotecin
Identifikacija
CAS registarski broj	86639-52-3
PubChem[1][2]	104842
MeSH	SN-38
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES CCC1=C2C=C(C=CC2=NC3=C1CN4C3=CC5 =C(C4=O)COC(=O)C5(CC)O)O
Svojstva
Molekulska formula	C22H20N2O5
Molarna masa	392.404 g/mol
Agregatno stanje	Žuti kristalni prah
Tačka topljenja	228-235 °C
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

SN-38 je aktivni metabolit irinotekana, leka koji se koristi u suzbijanju tumora^[3]. Ovo jedinjenje je analog kamptotecina. Ovaj inhibitor topoizomeraze I je 200 puta aktivniji od irinotekana.

SN38 je metabolisan putem glukuronidacije enzimom UGT1A1.^[4] UGT1A1 varijanta kod nekih 10% ljudi bele rase (engl. Caucasians) dovodi do slabog metabolizma irinotekana, što može dovesti do toksičnosti, zato što se lek ne može izlučiti iz tela u Njegovom SN-38 obliku.^[5]

SN-38 se gubi putem žuča i izmeta. Ovo jedinjenje može da prouzrokuje simptome dijareje i imunosupresije, što se ispoljava kod negde 25% pacijenata kojima je administriran irinotekan.

Povezano

• Irinotecan
• Kamptotecin
• Topotecan (Hycamtin)

Reference

1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
3. Fumiaki K, Masayuki K, Takahito N, Takeshi O, Shin-ichi M, Tetsuya H, Yasuhiro M (2006). „Novel SN-38–Incorporating Polymeric Micelles, NK012, Eradicate Vascular Endothelial Growth Factor–Secreting Bulky Tumors”. Cancer Research 66: 10048. DOI:10.1158/0008-5472.CAN-06-1605. 
4. Mathijssen RHJ, Verweij J, Loos WJ, Bruijn P, Nooter K, Sparreboom A (202). „Irinotecan pharmacokinetics-pharmacodynamics: the clinical relevance of prolonged exposure to SN-38”. British Journal of Cancer 87: 144-150. DOI:10.1038/sj.bjc.6600447. 
5. Andersson T, Flockhart DA, Goldstein DB (2005). „Drug-metabolizing enzymes: Evidence for clinical utility of pharmacogenomic tests”. Clin Pharmcol Thera. 78 (6): 559-584. DOI:10.1016/j.clpt.2005.08.013. 

Spoljašnje veze

Portal Hemija

• Enzon - kliničko ispitivanje Faze II Arhivirano 2009-06-25 na Wayback Machine-u
• SN-38 liposomalna formulacija^{[mrtav link]}