Timidin-difosfat glukoza

Timidin-difosfat glukoza
IUPAC ime	[[(2R,3S,5R)-3-hidroksi-5-(5-metil-2,4-dioksopirimidin-1-il)oksolan-2-il]metoksi-oksidofosforil] [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihidroksi-6-(hidroksimetil)oksan-2-il] vodonik fosfat
Drugi nazivi	TDP-glukoza; dTDP-glukoza
Identifikacija
CAS registarski broj	2196-62-5^Y
PubChem[1][2]	443210
ChemSpider[3]	391476^Y
ChEBI	15700
ChEMBL[4]	CHEMBL412989^Y
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES O=C1\C(=C/N(C(=O)N1)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)C2)COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)CO)C
InChI InChI=1S/C16H26N2O16P2/c1-6-3-18(16(25)17-14(6)24)10-2-7(20)9(31-10)5-30-35(26,27)34-36(28,29)33-15-13(23)12(22)11(21)8(4-19)32-15/h3,7-13,15,19-23H,2,4-5H2,1H3,(H,26,27)(H,28,29)(H,17,24,25)/t7-,8+,9+,10+,11+,12-,13+,15+/m0/s1^Y Kod: YSYKRGRSMLTJNL-URARBOGNSA-N^Y
Svojstva
Molekulska formula	C16H26N2O16P2
Molarna masa	564.33 g mol^−1
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Timidin difosfat glukoza (dTDP-glukoza ili TDP-glukoza) je za nukleotid vezani šećer koji se sastoji od dezoksitimidin difosfata vezanog za glukozu. On je početno jedinjenje za sintezu mnogih dezoksi šećera.^[5]

Biosinteza

DTDP-glukoza se formira posredstvom enzima glukoza-1-fosfat timidililtransferaza iz supstrata dTTP i glukoza-1-fosfata. Pirofosfat je nusprodukt reakcije.

Upotreba u ćeliji

Iz DTDP-glukoze se formiraju razna jedinjenja tokom nukleotidnog metabolizma šećera. Mnoge bakterije koriste dTDP-glukozu da formiraju egotične šećere koji se inkorporiraju u njihove lipopolisaharide ili u sekundarne metabolite kao što su antibiotici. Tokom sinteze mnogih egzotičnih šećera, dTDP-glukoza podleže kombinovanim reakcijama oksidacije/redukcije putem enzima dTDP-glukoza 4,6-dehidrataza, koji formira dTDP-4-keto-6-deoksi-glukozu.^[5][6]

Reference

1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
4. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
5. Xue M. He and Hung-wen Liu (2002). „Formation of unusual sugars: Mechanistic studies and biosynthetic applications”. Annu Rev Biochem 71: 701–754. DOI:10.1146/annurev.biochem.71.110601.135339. PMID 12045109. 
6. Samuel G, Reeves P (2003). „Biosynthesis of O-antigens: genes and pathways involved in nucleotide sugar precursor synthesis and O-antigen assembly”. Carbohydr. Res. 338 (23): 2503–19. DOI:10.1016/j.carres.2003.07.009. PMID 14670712. 

Vanjske veze

Portal Hemija