Urokanska kiselina

Urokanska kiselina
IUPAC ime	(E)-3-(1H-imidazol-4-il)prop-2-enoinska kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj	104-98-3
PubChem[1][2]	1178
MeSH	Urocanic+acid
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES C1=C(NC=N1)C=CC(=O)O
Svojstva
Molekulska formula	C6H6N2O2
Molarna masa	138,124 g/mol
Tačka topljenja	225 °C
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Urokanska kiselina je intermedijer u katabolizmu L-histidina.

Metabolizam

Ona se formira iz L-histidina putem dejstva histidinske amonijačne lijaze (histidaze ili histidinaze) eliminacijom amonijaka.

U jetri se urokanska kiselina transformiše posredstvom urokanaze u 4-imidazolon-5-propionsku kiselinu i naknadno u glutaminsku kiselinu.

Klinički značaj

Nasledna deficijencija urokanaze dovodi do povišenih nivoa urokanske kiseline u urinu, stanja poznatog kao urokanska acidurija.

Istorija

Urokanska kiselina je prvi put izolovana 1874. iz psećeg urina,^[3].

Povezano

• Urođene greške metabolizma

Reference

1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
3. Jaffé, M. (1874). „Concerning a new constituent in the urine of dogs”. Ber. Deut. Chem. Ges. 7: 1669–1673. 

Spoljašnje veze

Portal Hemija

• The Online Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease - Chapter 80 Arhivirano 2007-08-08 na Wayback Machine-u - An overview of disorders of histidine metabolism, including urocanic aciduria.