Bisfenol A diglycidyléter
| Bisfenol A diglycidyléter | |||||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||
| Sumárny vzorec | C21H24O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonymá | 5,5-dimetyl-3,7-dioxa-1,9(2)-bis(oxirana)-4,6(2,4)-dibenzenanonafan (UPAC) Diglycidyléter bisfenolu A 2,2-bis(4-glycidyloxyfenyl)propán Epoxid A | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Vzhľad | Biela pevná látka, prípadne číra alebo svetložltá viskózna kvapalná látka | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||
| Molekulová hmotnosť | 340,4 u | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 340,4129 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota topenia | 40 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota vzplanutia | >93,33 °C (200 °F) | ||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||||||||||||||
| Číslo CAS | 25085-99-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||
| EINECS číslo | 216-823-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||||||||||||
Bisfenol A diglycidyléter (bežne označovaný ako BADGE alebo DGEBA ) je organická zlúčenina používaná ako zložka epoxidových živíc. Táto zlúčenina je bezfarebná pevná látka (komerčné vzorky môžu vyzerať ako žlté), ktorá sa topí mierne nad teplotou miestnosti.[1]
Príprava a reakcie
[upraviť | upraviť zdroj]Pripravuje sa O-alkyláciou bisfenolu A epichlórhydrínom . Táto reakcia poskytuje hlavne bisfenol A diglycidyléter a tiež nejaký oligomér. Stupeň polymerizácie môže byť až 0,1.[2] Zaujímavý je obsah epoxidu v takýchto epoxidových živiciach. Tento parameter sa bežne vyjadruje ako epoxidové číslo, čo je počet epoxidových ekvivalentov v 1 kg živice (Ekv./kg) alebo ako ekvivalentná hmotnosť, čo je hmotnosť v gramoch živice obsahujúcej 1 molárny ekvivalent epoxidu (g/mol). Pretože asymetrické epoxidy sú chirálne, bis epoxid pozostáva z troch stereoizomérov, aj keď nie sú oddelené.
Diglycidyléter bisfenolu A pomaly hydrolyzuje na 2,2-bis[4(2,3-hydroxypropoxy)fenyl)propán (bis-HPPP).
Podobne bisfenol A diglycidyléter reaguje s kyselinou akrylovou za vzniku vinylesterových živíc. Výsledkom reakcie je otvorenie epoxidového kruhu, čím sa na každom konci molekuly vytvoria nenasýtené estery. Takéto materiály sa často riedia styrénom a premieňajú na živicu.
Epoxidové živice sú termosetové polyméry, ktoré sú zosieťované pomocou tvrdidiel (tvrdidiel). Najbežnejšími tužidlami pre epoxidové živice sú polyamíny, aminoamidy a fenolové zlúčeniny.[3]
Bezpečnosť
[upraviť | upraviť zdroj]Bisfenol A diglycidyléter je vysoko reaktívny a vytvára množstvo druhov po vystavení vode alebo kyseliny chlorovodíkovej a mnohé z týchto zlúčenín (vrátane Bisfenolu A diglycidyléteru) sú podozrivé z endokrinných disruptorov[4] Hydrolýzou éterových väzieb sa uvoľňuje bisfenol A, ktorý je tiež silne podozrivý, že je endokrinný disruptor.[5] Od 90. rokov 20. storočia sa objavili obavy z používania epoxidových živíc na báze bisfenola A diglycidylétera vo výstelkách niektorých plechoviek na potraviny, pričom sa zistilo, že chemikália preniká do potravín.[5][6]
Pozri aj
[upraviť | upraviť zdroj]- Bisfenol AF (BPAF)
- Bisfenol S (BPS)
- EPI-001
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ PHAM, Ha Q.; MARKS, Maurice J.. Epoxy Resins. Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2005-10-15. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI:10.1002/14356007.a09_547.pub2 (po anglicky)
- ↑ MARK, Herman F.. Encyclopedia of Polymer Science and Technology. [s.l.] : Wiley-Interscience, 2007. ISBN 978-0-470-07369-8. Kapitola Epoxy Resins. (po anglicky)
- ↑ FORREST, Martin John. Coatings and Inks for Food Contact Materials, in RAPRA review reports. [s.l.] : Smithers Rapra Technology, 2005. Dostupné online. ISBN 9781847350794. S. 8. (po anglicky)
- ↑ WANG, Dongqi; ZHAO, Haoduo; FEI, Xunchang. A comprehensive review on the analytical method, occurrence, transformation and toxicity of a reactive pollutant: BADGE. Environment International, 2021-10-01, roč. 155. Dostupné online [cit. 2022-08-28]. ISSN 0160-4120. DOI: 10.1016/j.envint.2021.106701. (po anglicky)
- ↑ a b RAUTER, Walfried; DICKINGER, Gerald; ZIHLARZ, Rudolf. Determination of Bisphenol A diglycidyl ether (BADGE) and its hydrolysis products in canned oily foods from the Austrian market. Z Lebensm Unters Forsch, 1999-03-03, roč. 208, čís. 3, s. 208–211. Dostupné online [cit. 2022-08-28]. ISSN 1431-4649. DOI: 10.1007/s002170050404.
- ↑ BERDASCO, Nancy Anne M.; WAECHTER, John M.. Epoxy Compounds: Aromatic Diglycidyl Ethers, Polyglycidyl Ethers, Glycidyl Esters, and Miscellaneous Epoxy Compounds. Hoboken, NJ, USA : John Wiley & Sons, Inc., 2012-08-17. Dostupné online. ISBN 978-0-471-12547-1. DOI:10.1002/0471435139.tox083.pub2 S. 491–528. (po anglicky)
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Bisphenol A diglycidyl ether na anglickej Wikipédii.