Ditioerytritol

Ditioerytritol[1]
Ditioerytritol[1]
Ditioerytritol[1]
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C4H10O2S2
Systematický názov (2R,3S)-1,4-bis(sulfanyl)bután-2,3-diol
Synonymá DTE
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 154,253 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 6892-68-8
PubChem 439352
ChemSpider 388475
SMILES SC[C@H](O)[C@H](O)CS
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Ditioerytritol (DTE) je sacharidový alkohol obsahujúci síru odvodený od monosacharidu treózy. Je to epimér ditiotreitolu (DTT).

Chemické vlastnosti

[upraviť | upraviť zdroj]

DTE je kryštalická látka, je rozpustný vo vode a v alkoholoch.[2][3]

Použitie

[upraviť | upraviť zdroj]

DTE je redukčné činidlo, podobne ako DTT, ktoré možno použiť na redukciu disulfidických väzieb.[2] Obidve látky majú rovnaký redukčný potenciál, ktorý je rovný –0,331 mV.[3] pKa hodnoty tiolových skupín DTE sú 9,0 a 9,9, čo znamená, že sú vyššie než pKa tiolových skupín DTT (8,3 a 9,5).[3] Keďže na redukciu disulfidických väzieb je potrebný deprotonovaný (ionizovaný) tiol (teda tiolát), DTE je menej účinný než DTT pri nižších pH.[3]

Redukcia pomocou DTE je pomalšia ako redukcia pôsobením DTT. Toto je pravdepodobne spôsobené tým, ako sú otočené hydroxylové skupiny v molekule v oxidovanej podobe (v šesťčlennom kruhu). Cyklická forma DTE je menej stabilná než cyklická forma DTT kvôli väčšej stérickej repulzii hydroxylových skupín. V prípade DTE sú tieto skupiny orientované cis (na jednej strane reťazca), zatiaľ čo u DTT sú trans (na opačných stranách reťazca).[4]

Vzorce cyklickej formy DTE (vľavo) a DTT (vpravo)

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. ↑ 1,4-Dithioerythritol (DTE), 10 g, CAS No. 6892-68-8 | Reagents for protein isolation | Protein Isolation | Biochemistry | Life Science | Carl Roth - International [online]. www.carlroth.com, [cit. 2023-08-28]. Dostupné online.
  2. ↑ a b Cleland, W.W.. Dithiothreitol, A New Protective Reagent for SH Groups. Biochemistry, April 1964, s. 480–2. DOI: 10.1021/bi00892a002. PMID 14192894.
  3. ↑ a b c d JOCELYN, Peter C.. Chemical reduction of disulfides. Zväzok 143. [s.l.] : Academic Press, 1987-01-01. (Sulfur and Sulfur Amino Acids.) DOI: 10.1016/0076-6879(87)43048-6. Dostupné online. S. 246–256.
  4. ↑ LOECHLER, Edward L.; HOLLOCHER, Thomas C.. Reduction of flavins by thiols. 1. Reaction mechanism from the kinetics of the attack and breakdown steps. Journal of the American Chemical Society, 1980-11, roč. 102, čís. 24, s. 7312–7321. Dostupné online [cit. 2023-08-28]. ISSN 0002-7863. DOI: 10.1021/ja00544a027. (po anglicky)

Zdroj

[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Dithioerythritol na anglickej Wikipédii.