Hypotaurín

Hypotaurín
Hypotaurín
Hypotaurín
Hypotaurín
Hypotaurín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C2H7NO2S
Systematický názov Kyselina 2-aminoetán-1-sulfínová
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 109,15 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 300-84-5
PubChem 107812
ChemSpider 96959
SMILES O = S(O)CCN
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Hypotaurín je sulfínová kyselina, ktorá vzniká ako medziprodukt pri syntéze taurínu.[1] Podobne ako taurín je to endogénny neurotransmiter, ktorý pôsobí na glycínové receptory.[2] Je to osmolyt, ktorý má antioxidačné vlastnosti.[3]

Metabolizmus

[upraviť | upraviť zdroj]

Hypotaurín vzniká z cysteínu (a homocysteínu). U cicavcov dochádza k syntéze hypotaurínu v pankrease. V prípade syntézy cez cysteínsulfinát sa najprv cysteín oxiduje na sulfínovú kyselinu pôsobením cysteíndioxygenázy. Cysteínsulfinát sa potom dekarboxyluje pôsobením sulfinoalaníndekarboxylázy, čím vzniká hypotaurín:[1]

cysteín + O2 → cysteínsulfinát
cysteínsulfinát → hypotaurín + CO2

Alternatívnou cestou je potom dekarboxylácia cysteínu za vzniku cysteamínu. U cicavcov táto reakcia nie je bežná a cysteamín zvyčajne vzniká rozkladom koenzýmu A, ktorého je súčasťou. Cysteamín sa následne oxiduje pôsobením cysteamíndioxygenázy:[4]

cysteamín + O2 → hypotaurín

Hypotaurín sa nakoniec oxiduje pôsobením hypotauríndehydrogenázy, čo vedie k vzniku taurínu:[5]

hypotaurín + H2O + NAD+ → taurín + NADH + H+
Hypotaurín (3) je jedným z intermediátov premeny cysteínu (1) na taurín (4).

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. ↑ a b DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 319 – 321.
  2. ↑ Kalir, Asher; Kalir, Henry H. "Biological activity of sulfinic acid derivatives" in Chemistry of Sulphinic Acids, Esters Their Derivatives Edited by Patai, Saul. Wiley, New York, 1990, pp. 665.
  3. ↑ Paul H. Yancey. Organic osmolytes as compatible, metabolic and counteracting cytoprotectants in high osmolarity and other stresses. Journal of Experimental Biology, 2005, s. 2819–2830. DOI: 10.1242/jeb.01730. PMID 16043587.
  4. ↑ GALLEGO-VILLAR, L; HANNIBAL, L; HÄBERLE, J. Cysteamine revisited: repair of arginine to cysteine mutations. Journal of inherited metabolic disease, 2017-7, roč. 40, čís. 4, s. 555–567. PMID: 28643139 PMCID: PMC5740875. Dostupné online [cit. 2024-01-28]. ISSN 0141-8955. DOI: 10.1007/s10545-017-0060-4.
  5. ↑ Sumizu K. Oxidation of hypotaurine in rat liver. Biochim. Biophys. Acta, 1962, s. 210–212. DOI: 10.1016/0006-3002(62)90357-8. PMID 13979247.

Zdroj

[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Hypotaurine na anglickej Wikipédii.

Tento článok týkajúci sa chémie je zatiaľ „výhonok“. Pomôž Wikipédii tým, že ho doplníš a rozšíriš.