Krotonylkoenzým A | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C25H40N7O17P3S |
Systematický názov | kyselina [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purín-9-yl)-4-hydroxy-3-(fosfónooxy)oxolán-2-yl]metyl-(3R)-4-({3-[(2-{[(2E)-but-2-enoyl]sulfanyl}etyl)amino]-3-oxopropyl}amino)-3-hydroxy-2,2-dimetyl-4-oxobutyldihydrogéndifosforečná |
Synonymá | krotonyl-CoA |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 835,609 g/mol |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 992-67-6 |
PubChem | 592 |
ChemSpider | 444072 |
SMILES | CC=CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC1C(C(C(O1)N2C=NC3=C(N=CN=C32)N)O)OP(=O)(O)O)O |
3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Krotonylkoenzým A (krotonyl-CoA) je intermediát vo fermentácii kyseliny maslovej a v metabolizme lyzínu a tryptofánu.[1][2][3] Je to dôležitá látka, ktorá vystupuje v metabolizme mastných kyselín a aminokyselín.[4] Skladá sa z kyseliny krotónovej viazanej na koenzým A.
V metabolizme lyzínu a tryptofánu vzniká krotonyl-CoA z glutakonyl-CoA pôsobením dekarboxylázy:[2][3]
Krotonyl-CoA sa potom hydratuje za vzniku 3-hydroxybutyryl-CoA pôsobením enoyl-CoA-hydratázy:[2][3]
Krotonyl-CoA vzniká i v rozklade mastných kyselín, teda beta-oxidácii. Počas nej dochádza k postupnému skracovaniu reťazca lineárnych nasýtených mastných kyselín pomocou dehydrogenácie, hydratácie, oxidácie a štiepenia reťazca, čím vznikajú jednotky acetyl-CoA. V poslednom cykle, kedy sa štiepi butyryl-CoA, vzniká dehydrogenáciou krotonyl-CoA, ktorý sa hydratáciou premieňa na 3-hydroxybutyryl-CoA.[3]
U niektorých mikroorganizmov, napríklad Clostridium kluyveri, je krotonyl-CoA produktom fermentačnej dráhy.[5][6][7] Výsledným produktom tohto procesu je butanoát.[6][7] Tento proces sa označuje ako Weizmannov proces.
Pred rokom 2007 boli známe krotonyl-CoA karboxylázy a reduktázy (CCR), ktoré redukovali krotonyl-CoA na butyryl-CoA. Potom Alber a jeho spolupracovníci publikovali štúdiu, v ktorej usúdili, že konkrétny CCR homológ umožňuje redukciu krotonyl-CoA na (2S)-etylmalonyl-CoA, čo bola výhodná reakcia. Tento homológ pochádzal z baktérie Rhodobacter sphaeroides.[8]
Posttranslačné úpravy histónov acetyláciou alebo krotonyláciou sú dôležité pre aktívnu transkripciu génov. Krotonylácia histónov je regulovaná koncentráciou krotonyl-CoA, ktorá sa môže meniť na základe environmentálnych bunkových podmienok alebo genetických faktorov.[9]
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Crotonyl-CoA na anglickej Wikipédii.