Metyllyzín

Metyllyzín
Metyllyzín
Metyllyzín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C7H16N2O2 (1× metylovaný)

C8H18N2O2 (2× metylovaný)
C9H20N2O2 (3× metylovaný)

Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 160,21 g/mol (1× metylovaný)

174,24 g/mol (2× metylovaný)
189,28 g/mol (3× metylovaný)

Ďalšie informácie
Číslo CAS 1188-07-4 (1× metylovaný)

2259-86-1 (2× metylovaný)
19253-88-4 (3× metylovaný)

Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Metyllyzín je derivát aminokyseliny lyzínu, v ktorom je jeho aminoskupina postranného reťazca metylovaná aspoň jedenkrát.[1]

  • Nemetylovaný lyzín
    Nemetylovaný lyzín
  • Jedenkrát metylovaný: 6-N-metyllyzín
    Jedenkrát metylovaný:
    6-N-metyllyzín
  • Dvakrát metylovaný: (6-N,6-N)dimetyllyzín
    Dvakrát metylovaný:
    (6-N,6-N)dimetyllyzín
  • Trikrát metylovaný: (6-N,6-N,6-N)trimetyllyzín
    Trikrát metylovaný:
    (6-N,6-N,6-N)trimetyllyzín

Biosyntéza

[upraviť | upraviť zdroj]

Metylácia lyzínu je katalyzovaná lyzínovými metyltransferázami (PKMT). Tieto enzýmy využívajú SAM ako donor metylovej skupiny. Premeny metyllyzínu na lyzín je katalyzovaná lyzínovými demetylázami (PKMD).[2]

Biochemický význam

[upraviť | upraviť zdroj]

Takto metylovaný lyzín má dôležitú úlohu v epigenetike. Metylácia konkrétnych lyzínových reziduí v niektorých histónoch v nukleozóme mení viazanie okolitej DNA na dané históny, čo mení expresiu daných génov v DNA.[3][4] Táto zmena mení viazania DNA, pretože metyllyzín má väčší efektívny polomer kladného náboja na bočnom reťazci než má lyzín (metylové skupiny sú väčšie než vodíky, ktoré nahradzujú). Tým sa znižuje najsilnejšia potenciálová elektrostatická príťažlivosť so záporne nabitou DNA.

Predpokladá sa, že metylácia lyzínu (a arginínu) na histónoch neovplyvňuje priamo ich viazanie na DNA. Namiesto toho tieto metylové zvyšky priťahujú iné bielkoviny, ktoré upravujú štruktúru chromatínov.[5]

V Protein Data Bank je metylovaný lyzín označený trojpísmenovou skratkou MLZ (jedenkrát metylovaný),[6] MLY (dvakrát metylovaný)[7] alebo M3L (trikrát metylovaný).[8]

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. ↑ Writing, erasing and reading histone lysine methylations. Experimental & Molecular Medicine, 2017, s. e324. DOI: 10.1038/emm.2017.11. PMID 28450737.
  2. ↑ WANG, Yu-Chieh; PETERSON, Suzanne E.; LORING, Jeanne F.. Protein post-translational modifications and regulation of pluripotency in human stem cells. Cell Research, 2014-02, roč. 24, čís. 2, s. 143–160. Dostupné online [cit. 2022-07-18]. ISSN 1748-7838. DOI: 10.1038/cr.2013.151. (po anglicky)
  3. ↑ Methylation of lysine 4 on histone H3: intricacy of writing and reading a single epigenetic mark. Molecular Cell, January 2007, s. 15–30. DOI: 10.1016/j.molcel.2006.12.014. PMID 17218268.
  4. ↑ Molecular basis for the discrimination of repressive methyl-lysine marks in histone H3 by Polycomb and HP1 chromodomains. Genes & Development, August 2003, s. 1870–81. DOI: 10.1101/gad.1110503. PMID 12897054.
  5. ↑ Epigenetic protein families: a new frontier for drug discovery. Nature Reviews. Drug Discovery, April 2012, s. 384–400. DOI: 10.1038/nrd3674. PMID 22498752.
  6. ↑ BANK, RCSB Protein Data. RCSB PDB - MLZ Ligand Summary Page [online]. www.rcsb.org, [cit. 2023-04-10]. Dostupné online. (po anglicky)
  7. ↑ BANK, RCSB Protein Data. RCSB PDB - MLY Ligand Summary Page [online]. www.rcsb.org, [cit. 2023-04-10]. Dostupné online. (po anglicky)
  8. ↑ BANK, RCSB Protein Data. RCSB PDB - M3L Ligand Summary Page [online]. www.rcsb.org, [cit. 2023-04-10]. Dostupné online. (po anglicky)

Zdroj

[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Methyllysine na anglickej Wikipédii.