Uridíndifosfát-N-acetylglukózamín

Uridíndifosfát-N-acetylglukózamín
Uridíndifosfát-N-acetylglukózamín
Uridíndifosfát-N-acetylglukózamín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C17H27N3O17P2
Systematický názov kyselina O1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymetyl)oxán-2-yl] O3-{[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidín-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxyoxolán-2-yl]metyl}dihydrogéndifosforečná
Synonymá UDP-N-acetylglukózamín, UDP-GlcNAc
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 607,355 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 91183-98-1
PubChem 445675
SMILES CC(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@@H]1OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@@H](O2)N3C=CC(=O)NC3=O)O)O)CO)O)O
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Uridíndifosfát-N-acetylglukózamín (UDP-N-acetylglukózamín, UDP-GlcNAc) je nukleotidsacharid a koenzým vystupujúci v metabolizme. Využívajú ho glykozyltransferázy, ktoré prenášajú N-acetylglukózamín na svoje substráty. D-glukózamín vzniká prirodzene z glukózamín-6-fosfátu a je biochemickým prekurzorom všetkých sacharidov obsahujúcich dusík.[1]

Metabolizmus

[upraviť | upraviť zdroj]

Glukózamín-6-fosfát vzniká z fruktóza-6-fosfátu a glutamínu,[2][3] čo predstavuje prvý krok dráhy biosyntézy hexózamínov.[4] Následne dochádza k N-acetylácii a presunu fosfátovej skupiny v rámci molekuly. Vznikajúci N-acetylglukózamín-1-fosfát sa potom viaže na UTP za vzniku UDP-GlcNAc a pyrofosfátu prostredníctvom UDP-N-acetylglukózamínpyrofosforylázy:[3]

N-acetylglukózamín-1-fosfát + UTP → UDP-GlcNAc + PPi

Konečným produktom tejto dráhy je UDP-GlcNAc, z ktorého sa potom vytvárajú glykozaminoglykány, proteoglykány a glykolipidy.[5]

Význam

[upraviť | upraviť zdroj]

Okrem syntetického významu je UDP-GlcNAc hojne využívaný v rámci vnútrobunkovej signalizácie ako substrát pre proteín O-GlcNAc transferázy (OGT), ktoré sú zodpovedné za O-GlcNAc posttranslačnú modifikáciu u mnohých druhov organizmov. UDP-GlcNAc sa takisto účastní tvorby jadrových pórov a bunkovej signalizácie. OGT hrajú dôležitú úlohu i v tvorbe štruktúry cytoskeletu. U cicavcov je v beta bunkách pankreasu vyššie množstvo transkriptov OGT a predpokladá sa, že UDP-GlcNAc je súčasťou mechanizmu sledovania hladiny glukózy. Takisto existujú dôkazy, že UDP-GlcNAc u ostatných buniek hrá úlohu v citlivosti k inzulínu. V rastlinách sa účastní riadenia tvorby giberelínov.[6] UDP-GlcNAc sa takisto účastní syntézy glykozylfosfatidylinozitolovej (GPI) kotvy.[7]

Alfa-toxín typu A z Clostridium novyi je proteín O-GlcNAc transferáza pôsobiaca na Rho proteíny, čím spôsobuje kolaps cytoskeletu.

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. ↑ Reflections on glycobiology. The Journal of Biological Chemistry, 2001, s. 41527–42. DOI: 10.1074/jbc.R100053200. PMID 11553646.
  2. ↑ Glucosamine Metabolism. Journal of Biological Chemistry, 1960-05-01, s. 1265–73. Dostupné online. DOI: 10.1016/S0021-9258(18)69397-4. PMID 13827775. Archivované 2009-05-26 na Wayback Machine
  3. ↑ a b HANOVER, John A.; KRAUSE, Michael W.; LOVE, Dona C.. The hexosamine signaling pathway: O-GlcNAc cycling in feast or famine. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects, 2010-02, roč. 1800, čís. 2, s. 80–95. Dostupné online [cit. 2024-07-16]. ISSN 0304-4165. DOI: 10.1016/j.bbagen.2009.07.017.
  4. ↑ International Union of Biochemistry and Molecular Biology
  5. ↑ Enzymes of UDP-GlcNAc biosynthesis in yeast. Yeast, 2006, s. 1–14. DOI: 10.1002/yea.1337. PMID 16408321.
  6. ↑ Glycan-dependent signaling: O-linked N-acetylglucosamine. The FASEB Journal, 2001, s. 1865–1876. Dostupné online. DOI: 10.1096/fj.01-0094rev. PMID 11532966.
  7. ↑ VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 890 – 892.

Zdroj

[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Uridine diphosphate N-acetylglucosamine na anglickej Wikipédii.