2-Metilimidazol

2-Metilimidazol
Nazivi
	Drugi nazivi 2-MeIm
Identifikacija
CAS broj	693-98-1;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChemSpider	12225;
ECHA InfoCard	100.010.697
PubChem C ID	12749;
	SMILES Cc1[nH]ccn1; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C4H6N2
Agregatno stanje	bela ili bezbojna čvrsta materija
Tačka topljenja	145 °C (293 °F; 418 K)
Tačka ključanja	270 °C (518 °F; 543 K)
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Reference infokutije

2-Metilimidazol je organsko jedinjenje koje je strukturno srodno sa imidazolom, i čija hemijska formula je CH₃C₃H₂N₂H. Ovaj materijal je bela ili bezbojna čvrsta materija koja je visoko rastvornim polarnim organskim rastvaračima. On je prekurzor mnoštva lekova i ligand u koordinacionoj hemiji.

Sinteza i reakcije

2-Metilimidazol se priprema kondenzacijom glioksala, amonijaka, i acetaldehida, Radziszevskijevom reakcijom. Nitracija daje 5-nitro derivat.^[3]

2-Metilimidazol je sterično sputani imidazol koji se koristi za oponašanje koordinacije histidina u hemnim kompleksima. On može da bude deprotonovan čime nastaju na imidazolatu bazirani koordinacioni polimeri.^[4]

Primena

2-Metilimidazol je prekurzor nekoliko članova nitroimidazolnih antibiotika, koji se koriste za borbu protiv anaerobnih bakterijskih i parazitskih infekcija.^[5]^[3]

Nitroimidazolni antibiotici i antiprotozoali sadrže 2-metilimidazolnu osnovu:
Dimetridazol
Metronidazol
Seknidazol
Ornidazol
Tinidazol
Karnidazol

Bezbednost

Ovaj materijal ima nisku toksičnost. Njegova LD₅₀ vrednost (pacov, oralno) je 1300 mg/kg, mada izaziva jaku iritaciju kože i očiju.^[3]

Reference

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ ^а ^б ^в Ebel, Klaus; Koehler, Hermann; Gamer, Armin O.; Jäckh, Rudolf (2000). „Imidazole and Derivatives”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. ISBN 9783527303854. doi:10.1002/14356007.a13_661.
^ Banerjee, Rahul; Phan, Anh; Wang, Bo; Knobler, Carolyn; Furukawa, Hiroyasu; O'Keeffe, Michael; Yaghi, Omar M (2008). „High-Throughput Synthesis of Zeolitic Imidazolate Frameworks and Application to CO₂ Capture”. Science. 319 (5865): 939—943. Bibcode:2008Sci...319..939B. PMID 18276887. S2CID 22210227. doi:10.1126/science.1152516.
^ Edwards, David I (1993). „Nitroimidazole drugs - action and resistance mechanisms. I. Mechanism of action”. Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 31 (1): 9—20. PMID 8444678. doi:10.1093/jac/31.1.9.

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[Ebel-3] а ^б ^в Ebel, Klaus; Koehler, Hermann; Gamer, Armin O.; Jäckh, Rudolf (2000). „Imidazole and Derivatives”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. ISBN 9783527303854. doi:10.1002/14356007.a13_661.

[4] Banerjee, Rahul; Phan, Anh; Wang, Bo; Knobler, Carolyn; Furukawa, Hiroyasu; O'Keeffe, Michael; Yaghi, Omar M (2008). „High-Throughput Synthesis of Zeolitic Imidazolate Frameworks and Application to CO₂ Capture”. Science. 319 (5865): 939—943. Bibcode:2008Sci...319..939B. PMID 18276887. S2CID 22210227. doi:10.1126/science.1152516.

[5] Edwards, David I (1993). „Nitroimidazole drugs - action and resistance mechanisms. I. Mechanism of action”. Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 31 (1): 9—20. PMID 8444678. doi:10.1093/jac/31.1.9.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]