Alfa-Zearalenol

α-Zearalenol

IUPAC ime
(2E,7R,11S)-7,15,17-trihidroksi-11-metil-12-oksabiciklo[12.4.0]oktadeka-1(14),2,15,17-tetraen-13-on
Identifikatori
CAS broj	36455-72-8
PubChem	CID 5284645
ChemSpider	4447689
UNII	59D4EVJ5KC
KEGG	C14750
ChEBI	CHEBI:35065
ChEMBL	CHEMBL371463
Sinonimi	alpha-Zearalenol; trans-Zearalenol; 2,4-Dihydroxy-6-(6α,10-dihydroxy-trans-1-undecenyl)benzoic acid μ-lactone
Hemijski podaci
Formula	C18H24O5
Molarna masa	320.3802 g/mol
SMILES C[C@H]1CCC[C@@H](CCC/C=C/C2=CC(=CC(=C2C(=O)O1)O)O)O
InChI InChI=1S/C18H24O5/c1-12-6-5-9-14(19)8-4-2-3-7-13-10-15(20)11-16(21)17(13)18(22)23-12/h3,7,10-12,14,19-21H,2,4-6,8-9H2,1H3/b7-3+/t12-,14+/m0/s1 Key:FPQFYIAXQDXNOR-QDKLYSGJSA-N

α-Zearalenol je nesteroidni estrogen iz grupe resorcikličnih kiselih laktona koji je srodan sa mikoestrogenima prisutnim u Fusarium spp.^[1] Ovo jedinjenje je α epimer β-zearalenola i zajedno sa β-zearalenolom je glavni metabolit zearalenona koji se uglavnom formira u jetri, mada u manjoj meri i u crevima tokom metabolizma prvog prolaza.^[2][3] U relativno maloj proporciji β-zearalenol se formira iz zearalenona u odnosu na α-zearalenol kod ljudi.^[3] α-Zearalenol je oko 3- do 4-puta potentniji kao estrogen relativno na zearalenon.^[1]

Vidi još

• Taleranol (β-zearalanol)
• Zeranol (α-zearalanol)
• Zearalanon

Reference

1. J. Chelkowski (2014). Fusarium: Mycotoxins, Taxonomy, Pathogenicity. Elsevier Science. стр. 85. ISBN 978-1-4832-9785-9. 
2. Magan, Naresh; Olsen, Monica (2004). Mycotoxins in Food: Detection and Control. Woodhead Publishing. стр. 356. ISBN 978-1-85573-733-4. 
3. G. S. Eriksen (1998). Fusarium Toxins in Cereals: A Risk Assessment. Nordic Council of Ministers. стр. 61. ISBN 978-92-893-0149-7.