Benzilizohinolin

Benzilizohinolin
Nazivi
	IUPAC naziv 1-(Phenylmethyl)isoquinoline
Identifikacija
CAS broj	6907-59-1;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
PubChem C ID	23345;
	SMILES c13ccccc3ccnc1Cc2ccccc2; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C16H13N
Molarna masa	219,28112 g/mol
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

1-Benzilizohinolin je strukturna osnova mnogih alkaloida sa široko raznovrsnim strukturama. Neki od njih su: papaverin, noskapin, kodein, morfin, apomorfin, berberin, protopin i tubokurarin.

Biosinteza

Biljke koje proizvode benzilizozinolinske alkaloide imaju zajednički biosintetički put, koji koristi dve jedinice L-tirozina. Jedan molekul tirozina se metaboliše do dopamina koji sačinjava izohinolinski deo, dok je benzilinski deo uglavnom formiran od tiramina, koji je dekarboksilacioni produkt tirozina.^[3]

Mnogi benzilizohinolini imaju metilisani atom azota, kao i funkcionalne grupe koje sadrže kiseonik (-OH, -OCH₃, -OCH₂O-) u pozicijama 6, 7, 3' i 4'. One potiču od pomenutih prekurzora, naime tirozina, dopamina i njihovih derivata.

Primeri benzilizohinolinskih alkaloida

Papaverin
Noskapin
Apomorfin (jedno dodatno zatvaranje prstena)
Morfin (dva dodatna zatvaranja prstena)
Berberin (jedno dodatno zatvaranje prstena sa N-metil inkorporacijom)
Protopin (sa otvorenim piridinskim prstenom)
Tubokurarin (sastoji se od dve jedinice benzilizohinolina)

Literatura

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ „Benzylisoquinoline biosynthesis by cultivated plant cells and isolated enzymes” (PDF).

Spoljašnje veze

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] „Benzylisoquinoline biosynthesis by cultivated plant cells and isolated enzymes” (PDF).

[1]

[2]

[3]