Glikolonitril

Glikolonitril
Ball and stick model of glycolonitrile	Spacefill model of glycolonitrile
Nazivi
	IUPAC naziv 2-Hidroksiacetonitril
	Drugi nazivi Cijanometanol; Formaldehid cijanohidrin; Glikolni nitril; Hidroksiacetonitril; Hidroksimetilnitril;
Identifikacija
CAS broj	107-16-4 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
Bajlštajn	605328
ChemSpider	7569 ;
ECHA InfoCard	100.003.155
EC broj	203-469-1
MeSH	glycolonitrile
PubChem C ID	7857;
	SMILES OCC#N; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C2H3NO
Molarna masa	57,05 g·mol−1
Agregatno stanje	Bezbojna tečnost
Tačka ključanja	3.454 °C; 6.249 °F; 3.727 K
Srodna jedinjenja
Srodne alkanski nitrili	Cijanovodonična kiselina; Tiocijanska kiselina; Cijanogen jodid; Cijanogen bromid; Cijanogen hlorid; Cijanogen fluorid; Acetonitril; Aminoacetonitril; Cijanogen; Propan nitril; Aminopropionitril; Malononitril; Pivalonitril; Aceton cijanohidrin;
Srodna jedinjenja	DBNPA
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Glikolonitril (hidroksiacetonitril, formaldehid cijanohidrin) je organsko jedinjenje sa formulom HOCH₂CN. On je najjednostavniji cijanohidrin. On je izveden iz formaldehida.^[4] Glikolonitril se brzo razlaže do formaldehida i cijanovodonoka, te je klasifikovan kao veoma hazardna supstanca.

Sinteza

Glikolonitril se može sintetisati reakcijom formaldehida sa cijanovodonikom pod kiselim uslovima. Ova reakcija se odvija spontano, čak i u prisustvu vode.^[5]

Osobine

Hemijske osobine

Glikolonitril se polimeriše pod alkalnim uslovima, iznad pH 7.0. Mogući mehanizam polimerizacije je:^[5]

Proizvod polimerizacije je amin sa baznim karakterom, te je reakcija samostalno katalisana, i ubrzava se sa tokom konverzije.

Reference

^ „glycolonitrile - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26. 3. 2005. Identification. Приступљено 5. 6. 2012.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Gaudry, R. (1955). „Glycolonitrile”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 3, стр. 436
^ ^а ^б Arrhenius et al.^{[мртва веза]}, J. Org. Chem. 1997, 62, 5522-5525

Spoljašnje veze

[1] „glycolonitrile - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26. 3. 2005. Identification. Приступљено 5. 6. 2012.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] Gaudry, R. (1955). „Glycolonitrile”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 3, стр. 436

[Arrhenius-5] а ^б Arrhenius et al.^{[мртва веза]}, J. Org. Chem. 1997, 62, 5522-5525

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]