Nazivi | |
---|---|
IUPAC naziv
3β-Hidoksi-5α-pregnan-20-on
| |
Drugi nazivi
Izoalopregnanolon, epialopregnanolon, sepranolon, 3β,5α-tetrahidroprogesteron
| |
Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.007.478 |
| |
Svojstva | |
C21H34O2 | |
Molarna masa | 318,49 g/mol |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Reference infokutije | |
Izopregnanolon, takođe poznat kao izoalopregnanolon i epialopregnanolon, kao i sepranolon (INN), i kao 3β-hidoksi-5α-pregnan-20-on ili 3β,5α-tetrahidroprogesteron (3β,5α-THP) endogeni je neurosteroid i prirodni 3β-epimer alopregnanolona.[3][4] Poznato je da deluje kao negativni alosterni modulator selektivne podjedinice GABAA receptora,[4] i kao antagonist kod životinja i ljudi mnogih, mada ne svih GABAA receptorom posredovanih efekata alopregnanolona, kao što je anestezija,[5] sedacija,[6] i da redukuje sakadno kretanje očiju,[6] ali ne i otežano učenje.[4] Izopregnanolon nema hormonalno dejstvo i ne utiče na sam GABAA receptor; on selektivno antagonizuje alopregnanolon i nema uticaja na dejstvo drugih tipova pozitivnih alosternih modulatora GABAA receptora, kao što su benzodiazepini ili barbiturati.[3][7]
Izopregnanolon se sintetiše u telu iz progesterona posredstvom enzima 5α-reduktaza i 3β-hidroksisteroidna dehidrogenaza (sa 5α-dihidroprogesteronom kao intermedijerom u ovoj dvostepnoj transformaciji)[8] i može se reverzibilno metabolisati u alopregnanolon posredstvom 3α-hidroksisteroidne dehidrogenaze.[3][4] Nivoi izopregnanolona, progesterona, i alopregnanolona su u znatnoj korelaciji tokom menstrualnog ciklusa i trudnoće.[3] Koncentracije izopregnanolona su znatno niže od progesterona i alopregnanolona; one su oko polovine koncentracije alopregnanolona.[8] Izopregnanolon ima relativno dug serumski polu-život od 14 sati kod ljudi.[3]