Nitrotriazolon

Nitrotriazolon[1]
Nazivi
Preferisani IUPAC naziv
5-Nitro-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazin-3-one
Identifikacija
3D model (Jmol)
Abrevijacija NTO
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.012.050
EC broj 213-254-4
MeSH C420648
UNII
UN broj 0490
  • C1(=NC(=O)NN1)[N+](=O)[O-]
Svojstva
C2H2N4O3
Molarna masa 130,06 g·mol−1
Agregatno stanje Beli, žućkasto bež do svetlo žuti prah, kristali ili perle
Miris Bez mirisa
Gustina 1,9 g/cm3 (20 °C)
Tačka topljenja 268—271 °C (514—520 °F; 541—544 K)
17,200 mg/L
Rastvorljivost Rastvorljiv u acetonu, etil acetatu
Slabo rastvorljiv u dihlorometanu
log P -1.699 (22 °C)
Kiselost (pKa) 3.76 (20 °C)
Eksplozivnost
Osetljivost na šok Veoma nizak
Osetljivost na trenje Veoma nizak
Brzina detonacije 8,500 m/s
Termohemija
Specifični toplotni kapacitet, C 124.5 J/K at (47 °C)
Std entalpija
sagorevanja ΔcHo298 		-934.4 kJ/mol
Opasnosti
GHS grafikoni The exploding-bomb pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHS signalna reč Opasnost
<abbr class="abbr" title="Error in hazard statements">H209, H223, H242, H301, H313, H315, H319, H333, H335
P280, P270, P262, P260, P220, P210
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Reference infokutije

Nitrotriazolon ( NTO ) je heterociklični ketonski visoki eksploziv koji je prvi put identifikovan 1905. godine, ali istraživanje njegovih eksplozivnih svojstava nije sprovedeno sve do 1980-ih. [4] NTO trenutno koristi američka vojska u municiji, posebno neosetljivoj municiji koja zamenjuje onu napravljenu starim eksplozivom. [5]

Nitrotriazolon se progresivno koristi u novim eksplozivnim formulacijama, kao što je IMX-101, nova sigurnija alternativa TNT-u koju je specijalno osmislio 2010. godine BAE Sistems, gde je kombinovan sa 2,4-dinitroanizolom i nitrogvanidinom. Kao takav, NTO se nalazi u velikoj većini IMX formulacija. Picatinni Arsenal je takođe usvojio primenu NTO i DNAN u mnogim njihovim novorazvijenim neosetljivim mešavinama eksploziva, koje dele mnoge iste primene kao IMX. [6]

Svojstva

[уреди | уреди извор]

Nitrotriazolon pokazuje keto-enol tautomerizam kroz reakcije prenosa protona. Keto oblik pokazuje značajno različitu stabilnost na toplotu, trenje i udar. [7]

Na sobnoj temperaturi, NTO je bela kristalna čvrsta supstanca sa gustinom od 1,93 g/cm³. Tehnički proizvod ima boju seladona. Topi se na približno 260 °C uz raspadanje. Slobodno rastvorljiv u vrućoj vodi, N-metilpirolidonu i etanolu. Može se kristalisati iz ovih rastvarača.

Nitrotriazolon može da formira mono ili dihidrat. [7]

Priprema

[уреди | уреди извор]

NTO je prvi put napravljen 1905. godine u procesu u dva koraka. Semikarbazid hidrohlorid se kondenzuje sa mravljom kiselinom da bi se dobio 1,2,4-triazol-3-on, koji je nitriran sa azotnom kiselinom da bi se formirao nitrotriazolon. [8][7]

Toksičnost

[уреди | уреди извор]

In vivo studije su pokazale da se nitrotriazolon apsorbuje kroz kožu i gastrointestinalni trakt. U bubrezima, NTO se razlaže na 5-amino-1,2,4-triazol-3-on, koji se podvrgava oksidativnoj denitrifikaciji i formira urazole i nitrite kod pacova. [9]

Korišćenje

[уреди | уреди извор]

U vojsci SAD se puni u smeši sa nitrogvanidinom i 2,4-dinitroanizolom pod imenom IMX-101 [10] u artiljerijskim granatama. U Francuskoj se koristi u artiljerijskim granatama pod imenom MCX-6100 u mešavini sa heksogenom i dinitroanizolom.

Reference

[уреди | уреди извор]
  1. ^ „Nitrotriazolone”. PubChem. National Institutes of Health. Архивирано из оригинала 17. 11. 2016. г. Приступљено 16. 11. 2016. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Jai Prakash Agrawal (20. 11. 2015). High Energy Materials: Propellants, Explosives and Pyrotechnics. Wiley. стр. 124—. ISBN 978-3-527-80268-5. Архивирано из оригинала 25. 1. 2021. г. Приступљено 20. 8. 2019. 
  5. ^ Winstead, Bob (26. 10. 2011). „Nitrotriazolone: An Environmental Odyssey” (PDF). NDIA Systems Engineering Conference. Архивирано из оригинала (PDF) 13. 12. 2016. г. Приступљено 16. 11. 2016. 
  6. ^ Shree Nath Singh (4. 8. 2013). Biological Remediation of Explosive Residues. Springer Science & Business Media. стр. 285—. ISBN 978-3-319-01083-0. Архивирано из оригинала 25. 1. 2021. г. Приступљено 20. 8. 2019. 
  7. ^ а б в Wei, Rongbin; Fei, Zhongjie; Yoosefian, Mehdi (август 2021). „Water molecules can significantly increase the explosive sensitivity of Nitrotriazolone (NTO) in storage and transport”. Journal of Molecular Liquids (на језику: енглески). 336: 116372. S2CID 235575519. doi:10.1016/j.molliq.2021.116372. 
  8. ^ Mukundan, T.; Purandare, G. N.; Nair, J. K.; Pansare, S. M.; Sinha, R. K.; Singh, Haridwar (2002-04-01). „Explosive Nitrotriazolone Formulates”. Defence Science Journal. 52 (2): 127—133. doi:10.14429/dsj.52.2157. Архивирано из оригинала 29. 01. 2023. г. Приступљено 06. 07. 2023. 
  9. ^ „1,2-dihydro-5-nitro-3H-1,2,4-triazol-3-one”. European Chemical Agency (на језику: енглески). Приступљено 2022-04-16. 
  10. ^ BAE IMX-101 Explosive Approved To Replace TNT In US Army Artillery