Tetrazen

Tetrazen
Nazivi
	IUPAC naziv (2E)-2-Tetraazene
	Drugi nazivi (2E)-2-Tetraazen; Tetraaz-1-en ; Azodiamin
Identifikacija
CAS broj	54410-57-0 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChemSpider	20129521 ;
PubChem C ID	5463295;
	SMILES O.NN(N=Nc1nn[nH]n1)C(=N)N; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C2H8N10O
Molarna masa	188,151
Srodna jedinjenja
Srodne binary azanes	Amonijak; Hidrazin; Triazan
Srodna jedinjenja	Diazen; Triazen
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Tetrazen je organsko jedinjenje, sa molekulskom formulom H₂NN=NNH₂ koje sadrži 2 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 188,151 Da. To je bezbojni eksplozivni materijal. Analog je derivat organosilicijuma (tms) ₂NN=NN(tms)₂ gde je tms trimetilsilil.^[3] Izomerni sa tetrazinom je amonijum azid.

Tetrazen eksploziv, obično poznat jednostavno kao tetrazen, koristi se za osetljivost osnovnih smeša za prajmer.

Svojstva

Tetrazen ima jedanaest izomera.^[4] Najstabilniji od njih je ravno-lančani 2-tetrazen (H₂N-N=N-NH₂), koji ima standardnu toplotu formiranja od 301,3 kJ/mol. Jedanaest izomera se može rasporediti u tri grupe: tetrazeni ravnog lanca, četvoročlani ciklotetrazan i tročlani ciklotriazani. Svaki tetrazenski izomer ravnog lanca poseduje jednu N=N dvostruku vezu i dve NN jednostruke veze.^[4] Tautomerizacije se dešavaju između izomera. Jonsko jedinjenje amonijum azid je takođe konstitutivni izomer tetrazena.

Osobine

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	8
Broj donora vodonika	5
Broj rotacionih veza	3
Particioni koeficijent^[5] (ALogP)	-0,7
Rastvorljivost^[6] (logS, log(mol/L))	0,7
Polarna površina^[7] (PSA, Å²)	189,8

Pregled

Postoje brojni izomeri za grupe supstanci tetrazena. Neke važne su navedene ovde sa njihovim svojstvima:

Tetrazen
Ime	1-Tetrazen	cis-2-Tetrazen	trans-2-Tetrazen
Druga imena		(Z)-2-Tetrazen	(E)-2-Tetrazen
Strukturna formula
CAS broj	14097-21-3 Q0	69996-02-7 Q0	54410-57-0
CAS broj	27120-23-6 Q0
PubChem			PubChem 5463295
Molekularna formula	H₄N₄
Molarna masa	60,06 g·mol⁻¹
Agregatno stanje
Kratak opis			Bezbojna čvrsta supstanca (na −78 °C (−108 °F; 195 K))
Gustina			1,4 g·cm⁻³^[8]

Organometalni derivati

Različiti kompleksi koordinacije poznati su za R₂N₄^2-- (R = metil, benzil).^[9]

Reference

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (II изд.). Oxford: Butterworth-Heinemann. ISBN 0080379419.
^ ^а ^б Li, L.-C.; Shang, J.; Liu, J.-L.; Wang, X.; Wong, N.-B. (2007). „A G3B3 study of N₄H₄ isomers”. Journal of Molecular Structure. 807 (1–3): 207—10. doi:10.1016/j.theochem.2006.12.009.
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
^ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 16a, 4th Edition Supplement Organic N Compounds I. Georg Thieme Verlag. 2014. стр. 1227. ISBN 3-13-181904-9.
^ Bowman, Amanda C.; Tondreau, Aaron M.; Lobkovsky, Emil; Margulieux, Grant W.; Chirik, Paul J. (2018). „Synthesis and Electronic Structure Diversity of Pyridine(diimine)iron Tetrazene Complexes”. Inorganic Chemistry. 57 (16): 9634—9643. PMID 29620870. doi:10.1021/acs.inorgchem.8b00140.

Literatura

Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.

Dodatna literatura

Encyclopedia of inorganic chemistry. — editor R. Bruce King, 2 Ed., 10 volume set. — 2005
Holleman A.F., Wiberg E., Wiberg N. Lehrbuch der Anorganischen Chemie. — Berlin: Walter de Gruyter, 1995. — С. 676
Общая органическая химия. — Т.3, под ред. Бартона Д. и Оллиса В. Д. — М.: Химия, 1982. — С. 328
Химическая энциклопедия. — Т.1. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — С. 58

Spoljašnje veze

Tetrazene

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (II изд.). Oxford: Butterworth-Heinemann. ISBN 0080379419.

[Li-4] а ^б Li, L.-C.; Shang, J.; Liu, J.-L.; Wang, X.; Wong, N.-B. (2007). „A G3B3 study of N₄H₄ isomers”. Journal of Molecular Structure. 807 (1–3): 207—10. doi:10.1016/j.theochem.2006.12.009.

[5] Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.

[6] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.

[7] Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

[8] Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 16a, 4th Edition Supplement Organic N Compounds I. Georg Thieme Verlag. 2014. стр. 1227. ISBN 3-13-181904-9.

[9] Bowman, Amanda C.; Tondreau, Aaron M.; Lobkovsky, Emil; Margulieux, Grant W.; Chirik, Paul J. (2018). „Synthesis and Electronic Structure Diversity of Pyridine(diimine)iron Tetrazene Complexes”. Inorganic Chemistry. 57 (16): 9634—9643. PMID 29620870. doi:10.1021/acs.inorgchem.8b00140.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]