Oktylmetoxicinnamat

Kemisk struktur på oktylmetoxicinnamat.

Oktylmetoxicinnamat (OMC) eller oktinoxat, varunamn Eusolex 2292 och Uvinul MC80, är en fettlöslig ester som främst används som aktiv ingrediens i solskyddsmedel och kroppslotioner för dess egenskaper som UV-filter och motverkan av ärrbildning. Det bör inte användas av barn under 2 år.

Estern består av metoxikanelsyra och 2-etylhexanol. Det senare har under 2000-talet hävdats störa det endokrina systemet. OMC har under samma tid även kritiserats för att öka det reaktiva syret i huden, vilket leder till för tidigt åldrande av huden. Estern tränger ner i huden där den lagras, och spår av den finns i urinen i upp till fem dygn.

OMC har visat sig påverka östrogennivåerna om än i mycket låg grad, genom att binda vid östrogenreceptorerna, och därmed långsiktigt påverka det endokrina systemet.[1] Djurförsök har visat att OMC kanske kan sänka TSH och tyreoideahormonerna (med oförändrat TRH),[2] samt påverka aktiviteten av vissa signalsubstanser (GABA och GnRH) och aminosyror (bl.a. glutamat och aspartat) på förpubertala och pubertala djur.[3] Det finns också rapporter om fosterpåverkan när OMC används under graviditet.[4] Det förekommer därför varningar att använda OMC som UV-filter.[5] Massivt bruk av OMC kan möjligen också påverka floran och faunan långsiktigt.[6]

Stereokemi

[redigera | redigera wikitext]

Octinoxat innehåller en stereocenter och en dubbelbindning. Den har följande stereoisomerer:

Enantiomere von Octinoxat
(R)-Formening (S)-Formening
(E)-Formening
(Z)-Formening

Källor

[redigera | redigera wikitext]

Noter

[redigera | redigera wikitext]
  1. ^ Nadeem Rezaq Janjua et al, Systemic Absorption of the Sunscreens Benzophenone-3, Octyl-Methoxycinnamate, and 3-(4-Methyl-Benzylidene) Camphor After Whole-Body Topical Application and Reproductive Hormone Levels in Humans, Journal of Investigative Dermatology (2004) 123, 57–61
  2. ^ Klammer H et al, Effects of a 5-day treatment with the UV-filter octyl-methoxycinnamate (OMC) on the function of the hypothalamo-pituitary-thyroid function in rats, Toxicology. 2007 Sep 5;238(2-3):192-9
  3. ^ B. Szwarcfarb et al, Octyl-Methoxycinnamate (OMC), an Ultraviolet (UV) Filter, Alters LHRH and Amino Acid Neurotransmitters Release from Hypothalamus of Immature Rats, Exp Clin Endocrinol Diabetes 2008; 116(2): 94-98
  4. ^ Axelstad M et al, Effects of pre- and postnatal exposure to the UV-filter octyl methoxycinnamate (OMC) on the reproductive, auditory and neurological development of rat offspring, Toxicol Appl Pharmacol. 2011 Feb 1;250(3):278-90
  5. ^ KLAMMER Holger et al, Multi-organic risk assessment of estrogenic properties of octyl-methoxycinnamate in vivo A 5-day sub-acute pharmacodynamic study with ovariectomized rats, Toxicology 2005, vol. 215, no1-2, pp. 90-96
  6. ^ Richard Schreurs et al, Estrogenic activity of UV filters determined by an in vitro reporter gene assay and an in vivo transgenic zebrafish assay, Archives of Toxicology Volume 76, Numbers 5-6, 257-261